الهيدروكربونات العطرية- مركبات الكربون والهيدروجين التي يحتوي جزيئها على حلقة بنزين. أهم ممثلي الهيدروكربونات العطرية هم البنزين ومماثلاته - منتجات استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر في جزيء البنزين بمخلفات الهيدروكربون.
هيكل جزيء البنزين
تم اكتشاف أول مركب عطري، البنزين، في عام 1825 من قبل م. فاراداي. تم إنشاء صيغته الجزيئية - C6H6. إذا قارنا تركيبته بتركيبة الهيدروكربون المشبع الذي يحتوي على نفس العدد من ذرات الكربون - الهكسان (C 6 H 14)، فيمكننا أن نرى أن البنزين يحتوي على ثماني ذرات هيدروجين أقل. وكما هو معروف فإن ظهور روابط ودورات متعددة يؤدي إلى انخفاض عدد ذرات الهيدروجين في جزيء الهيدروكربون. في عام 1865، اقترح ف. كيكولي صيغته البنائية على شكل سيكلوهكسانثرين-1،3،5.
وبالتالي، فإن الجزيء المقابل لصيغة كيكولي يحتوي على روابط مزدوجة، لذلك يجب أن يكون البنزين غير مشبع، أي أنه يخضع بسهولة لتفاعلات الإضافة: الهدرجة ، البرومة ، الترطيب ، إلخ.
ومع ذلك، فقد أظهرت البيانات من العديد من التجارب ذلك يخضع البنزين لتفاعلات الإضافة فقط في ظل ظروف قاسية(في درجات الحرارة العالية والإضاءة)، مقاومة للأكسدة. التفاعلات الأكثر تميزًا لها هي تفاعلات الاستبدالولذلك فإن البنزين أقرب في طبيعته إلى الهيدروكربونات المشبعة.
وفي محاولة لتفسير هذه التناقضات، اقترح العديد من العلماء خيارات مختلفةهيكل البنزين. تم تأكيد بنية جزيء البنزين أخيرًا من خلال تفاعل تكوينه من الأسيتيلين. في الواقع، روابط الكربون-كربون في البنزين متكافئة، وخصائصها لا تشبه خصائص الروابط الفردية أو المزدوجة.
يُشار إلى البنزين حاليًا إما بصيغة Kekule أو بالمسدس الذي تظهر فيه الدائرة.
إذن ما الذي يميز بنية البنزين؟
بناءً على بيانات البحث والحسابات، تم التوصل إلى أن ذرات الكربون الست جميعها في حالة تهجين sp2 وتقع في نفس المستوى. تكون المدارات p غير المهجنة لذرات الكربون التي تشكل الروابط المزدوجة (صيغة كيكولي) متعامدة مع مستوى الحلقة ومتوازية مع بعضها البعض.
أنها تتداخل مع بعضها البعض، وتشكل نظام π واحد. وبالتالي، فإن نظام الروابط المزدوجة المتناوبة الموضح في صيغة كيكولي هو نظام دوري من روابط π المترافقة والمتداخلة. يتكون هذا النظام من منطقتين حلقيتين (تشبهان الدونات) بكثافة الإلكترون تقعان على جانبي حلقة البنزين. وبالتالي، فمن المنطقي أكثر تصوير البنزين على أنه مسدس منتظم بدائرة في المركز (نظام π) بدلاً من سيكلوهكسانثرين-1،3،5.
اقترح العالم الأمريكي L. Pauling تمثيل البنزين على شكل هيكلين حدوديين يختلفان في توزيع كثافة الإلكترون ويتحولان باستمرار إلى بعضهما البعض:
تؤكد قياسات طول السندات هذا الافتراض. وقد وجد أن جميع روابط CC في البنزين لها نفس الطول (0.139 نانومتر). فهي أقصر قليلاً من تلك الفردية اتصالات CC(0.154 نانومتر) وأطول من تلك المزدوجة (0.132 نانومتر).
كما أن هناك مركبات تحتوي جزيئاتها على عدة هياكل حلقية، على سبيل المثال:
الايزومرية وتسميات الهيدروكربونات العطرية
ل متجانسات البنزينتعتبر الأيزومرية لموضع العديد من البدائل مميزة. أبسط متماثل للبنزين هو التولوين(ميثيل بنزين) - لا يوجد لديه مثل هذه الايزومرات؛ يتم تقديم المتماثل التالي كأربعة أيزومرات:
أساس اسم الهيدروكربون العطري مع بدائل صغيرة هو كلمة البنزين. يتم ترقيم الذرات الموجودة في الحلقة العطرية، بدءا من النائب الأول إلى المبتدئ:
إذا كانت البدائل هي نفسها، ثم يتم الترقيم على طول أقصر مسار: على سبيل المثال، المادة:
يسمى 1،3-ثنائي ميثيل بنزين، وليس 1،5-ثنائي ميثيل بنزين.
وفقًا للتسمية القديمة، يُطلق على الموضعين 2 و6 اسم المواضع التقويمية، و4 - المواضع شبه، و3 و5 - المواضع الفوقية.
الخصائص الفيزيائية للهيدروكربونات العطرية
البنزين وأبسط متجانساته في الظروف العادية - سوائل سامة للغايةمع مميزة رائحة كريهة. أنها تذوب بشكل سيئ في الماء، ولكن بشكل جيد في المذيبات العضوية.
الخواص الكيميائية للهيدروكربونات العطرية
ردود الفعل الاستبدال.تخضع الهيدروكربونات العطرية لتفاعلات الاستبدال.
1. البرومة.عند التفاعل مع البروم في وجود عامل محفز وهو بروميد الحديد (III)، يمكن استبدال إحدى ذرات الهيدروجين الموجودة في حلقة البنزين بذرة البروم:
2. نترات البنزين ومماثلاته. عندما يتفاعل الهيدروكربون العطري مع حمض النيتريك في وجود حمض الكبريتيك (يسمى خليط من حمض الكبريتيك والنيتريك خليط النترات)، يتم استبدال ذرة الهيدروجين بمجموعة نيترو - NO 2:
عن طريق الحد من النيتروبنزين نحصل عليها الأنيلين- مادة تستخدم للحصول على أصباغ الأنيلين:
سمي هذا التفاعل على اسم الكيميائي الروسي زينين.
تفاعلات الإضافة.يمكن للمركبات العطرية أيضًا أن تخضع لتفاعلات إضافة إلى حلقة البنزين. في هذه الحالة، يتم تشكيل الهكسان الحلقي ومشتقاته.
1. الهدرجة.تحدث الهدرجة الحفزية للبنزين عند درجة حرارة أعلى من هدرجة الألكينات:
2. الكلورة.يحدث التفاعل عند إضاءته بالأشعة فوق البنفسجية وهو عبارة عن جذر حر:
الخواص الكيميائية للهيدروكربونات العطرية - ملخص
متجانسات البنزين
تكوين جزيئاتها يتوافق مع الصيغة جنح2ن-6. أقرب متجانسات البنزين هي:
جميع متجانسات البنزين التي تلي التولوين لها الايزومرات. يمكن أن ترتبط الأيزومرية بعدد وبنية البديل (1، 2)، وبموضع البديل في حلقة البنزين (2، 3، 4). مركبات الصيغة العامة ج 8 ح 10 :
وفقًا للتسمية القديمة المستخدمة للإشارة إلى الموقع النسبي لبديلين متطابقين أو مختلفين على حلقة البنزين، يتم استخدام البادئات تقويمي-(مختصر o-) - توجد البدائل على ذرات الكربون المجاورة، ميتا-(م-) - من خلال ذرة كربون واحدة و زوج-(ن-) - البدائل مقابل بعضها البعض.
الأعضاء الأولون في سلسلة البنزين المتجانسة هم سوائل ذات رائحة معينة. فهي أخف من الماء. إنها مذيبات جيدة. تخضع متجانسات البنزين لتفاعلات الاستبدال:
المعالجة بالبروم:
نترات:
يتأكسد التولوين بواسطة برمنجنات عند تسخينه:
المواد المرجعية لإجراء الاختبار:
الجدول الدوري
جدول الذوبان
إعداد التجربة والنص– دكتوراه. بافل بيسبالوف.
دراسة الخصائص الفيزيائيةالبنزين
البنزين سائل عديم اللون وشديد الحركة وله رائحة مميزة. دعونا نرى ما إذا كان البنزين يذوب في الماء والكحول والأثير. صب بعض البنزين في ثلاثة أنابيب اختبار، ثم أضف الماء إلى الأنبوب الأول، والكحول إلى الثاني، والأثير إلى الثالث. البنزين قابل للذوبان بدرجة عالية في الكحول والأثير. البنزين قابل للذوبان قليلاً في الماء ويطفو إلى الأعلى كسائل أخف. فقط 0.08 جم من البنزين يذوب في 100 مل من الماء. البنزين مذيب جيد. قم بخلط القليل من البنزين مع زيت الخروع. عند التحريك يذوب الزيت في البنزين. دعونا نرى كيف يتجمد البنزين. نخفض أنبوبين اختبار في كوب به خليط من الثلج والماء: أحدهما مملوء بالماء المقطر والآخر بالبنزين. وبعد مرور بعض الوقت، يبدأ البنزين في التبلور. يتجمد البنزين ويتحول إلى كتلة بلورية بيضاء. نقطة تجمد البنزين +5.5 ° ج. يظل الماء الموجود في أنبوب الاختبار المجاور سائلاً. عند إزالة أنبوب الاختبار من خليط التبريد، يذوب البنزين ويصبح سائلاً مرة أخرى.
معدات:أنابيب الاختبار، المتبلور، تقف لأنابيب الاختبار.
احتياطات السلامة.
بروم البنزين
صب 4 مل من البنزين في الدورق وأضف القليل من البروم. أغلق القارورة بسدادة بأنبوب مخرج الغاز. لامتصاص بخار البروم بين السدادة وأنبوب مخرج الغاز، نضع أنبوب كلوريد الكالسيوم المنشط فحم. ضع نهاية أنبوب مخرج الغاز في كوب من الماء. يذيب البنزين البروم، لكن التفاعل لا يستمر. أضف بعض الحديد المعدني إلى الخليط. يبدأ رد الفعل. يشكل الحديد والبروم بروميد الحديد (III)، الذي يحفز التفاعل. منتجات التفاعل هي بروموبنزين وبروميد الهيدروجين.
ج6 ح6+ر 2 = ج6 ح5ر+ نر
بمجرد اكتمال التفاعل، صب الخليط من القارورة في الماء. يغوص البروموبنزين إلى قاع الزجاج، حيث أن البروموبنزين، على عكس البنزين، سائل ثقيل. دعونا نثبت أنه نتيجة للتفاعل، بالإضافة إلى البروموبنزين، تم تشكيل بروميد الهيدروجين أيضًا. للقيام بذلك، أضف عباد الشمس الأزرق إلى محلول مائي من بروميد الهيدروجين. يغير لونه - يصبح ورديًا. هذا يعني أن الحمض قد تشكل في المحلول. أضف القليل من محلول نترات الفضة إلى الجزء الثاني من المحلول - ويتشكل راسب مصفر من بروميد الفضة.
نر + AgNO 3 = AgBr ↓ + HNO 3
في وجود محفز بروميد الحديد، يتفاعل البنزين مع البروم لتكوين بروموبنزين وبروميد الهيدروجين. نوع التفاعل هو رد فعل بديل.
كربونات الصوديوم في محلول مائييتفاعل مع البروم، ويشكل منتجات تفاعل عديمة اللون: ونتيجة لذلك، يختفي اللون البني للبروم.
2Na 2 CO 3 + H 2 O + Br 2 = 2NaHCO 3 + NaBr + NaBrO
معدات:
احتياطات السلامة.
دراسة نسبة البنزين إلى ماء البروم ومحلول برمنجنات البوتاسيوم
دعونا نضيف بعض ماء البروم إلى البنزين. هز الخليط. ومن ماء البروم، يمر البروم إلى الطبقة العليا من البنزين ويلونها. ذوبان البروم في البنزين أكبر من ذوبان البروم في الماء. في ظل هذه الظروف، لا يتفاعل البروم مع البنزين. صب محلول برمنجنات البوتاسيوم في أنبوب الاختبار الثاني الذي يحتوي على البنزين. وهنا أيضًا لا نلاحظ حدوث تفاعل كيميائي. لا يعطي البنزين تفاعلات مميزة للهيدروكربونات غير المشبعة. لا يضيف البنزين البروم ولا يتأكسد بمحلول برمنجنات البوتاسيوم.
معدات:أنابيب الاختبار، رف أنبوب الاختبار.
احتياطات السلامة.احرص على عدم وصول البنزين إلى بشرتك. اتبع قواعد العمل مع السوائل القابلة للاشتعال.
نترات البنزين
يمكن أن يخضع البنزين لتفاعل استبدال حمض النيتريك. دعونا نجهز خليط النترات. للقيام بذلك، قم بخلط 8 مل من حمض الكبريتيك المركز مع خمسة ملليلتر من حمض النيتريك المركز. حمض الكبريتيكضروري لامتصاص الماء المنطلق أثناء التفاعل. قم بتبريد الخليط (بالثلج) وأضف إليه 4 مل من البنزين. أغلق القارورة بسدادة الجزر. دعونا نقوم بتسخين الخليط في حمام مائي ( الماء الساخن). لخلط السوائل بشكل أفضل، قم برج القارورة من حين لآخر. بعد عشر دقائق، صب الخليط الناتج في كوب من الماء. تحييد الحمض بمحلول كربونات الصوديوم. سائل ثقيل مصفر - نيتروبنزين - متجمع في قاع الكوب.
ج6 ح6+HNO 3 = ج6 ح5لا 2 + ح 2يا
منتجات تفاعل البنزين مع حمض النيتريك هي النيتروبنزين والماء.
معدات:دورق سفلي مستدير، أنابيب اختبار، أنبوب مخرج الغاز، قمع، حامل ثلاثي الأرجل.
احتياطات السلامة.احرص على عدم وصول البنزين إلى بشرتك. اتبع قواعد العمل مع السوائل القابلة للاشتعال. يتم تنفيذ التجربة تحت الجر.
استخدام البنزين.
1. يعمل البنزين كمادة أولية لتخليق العديد من المركبات العضوية.
2. ينتج عن تفاعل النترات نيتروبنزين C6H5NO2، وكلورة البنزين تنتج كلوروبنزين C6H5Ci (مذيب) ومشتقات الكلور الأخرى.
3. يستخدم البنزين كمنتج أولي في تركيب المواد الطبية والعطرية، والأصباغ المختلفة، والمونومرات لتخليق المركبات عالية الجزيئية، وما إلى ذلك.
4. كما يستخدم كمذيب وكمادة مضافة لوقود السيارات لتحسين خصائصه.
5. تستخدم مشتقات الكلور من البنزين والمواد الهيدروكربونية الأخرى في الزراعة المواد الكيميائيةحماية النبات.
6. وهكذا فإن ناتج استبدال ذرات الهيدروجين في البنزين بالكلور - سداسي كلور البنزين C6Cl6 يستخدم في المعالجة الجافة لبذور القمح والجاودار ضد التفحم.
7. من بين مشتقات الهالوجين للهيدروكربونات الأخرى، يمكننا تسمية سداسي كلورو البوتادين C 4 Cl 6، الذي يشبه في تركيبه البوتادين -1،3، الضروري للتحكم في نبات النبات في مزارع الكروم.
8. يتم استخدام العديد من المبيدات الأخرى في الزراعة لمكافحة الحشرات.
9. يستخدم البنزين أيضًا لقتل الأعشاب الضارة وحماية النباتات من الأمراض وما إلى ذلك.
10. يتطلب استخدام المبيدات المعرفة الجيدة بخصائصها والالتزام الصارم بالقواعد المقررة لاستخدامها، حيث أنه إذا تم التعامل معها بطريقة خاطئة فهي غير آمنة للإنسان ويمكن أن تسبب أضراراً كبيرة للبيئة.
الحصول على البنزين.
1. أحد المصادر المهمة للبنزين هو فحم الفحم.
2. أثناء عملية فحم الكوك - التسخين القوي للفحم دون الوصول إلى الهواء - يتم تشكيل العديد من المنتجات المتطايرة، والتي يتم استخراج البنزين منها مع مواد أخرى.
3.اختصار الثاني. زيلينسكيأظهر أن البنزين يتشكل بسهولة من الهكسان الحلقي تحت التأثير التحفيزي للبلاتين أو البلاديوم ودرجة حرارة حوالي 300 درجة مئوية.
4. وجد أيضًا أنه مع المحفزات المناسبة والحرارة، يمكن تحويل الهكسان إلى بنزين.
5. اكتسبت تفاعلات إنتاج البنزين من الهيدروكربونات المشبعة والسيكلوبارافينات أهمية عملية كبيرة بسبب الحاجة المتزايدة لهذه المادة.
ملامح نظرية البنية الإلكترونية.
1. جميع ذرات الكربون الموجودة في جزيء البنزين تكون في حالة تهجين sp2.
2. تشكل ثلاث سحب إلكترونية هجينة لكل ذرة كربون، على شكل ثمانية حجمية ممدودة، رابطتين مع ذرات الكربون المجاورة ورابطة واحدة مع ذرة هيدروجين في مستوى الحلقة؛ الزوايا بين هذه الروابط الثلاثة هي 120 درجة. يقع المدار p غير الهجين بشكل عمودي على مستوى الحلقة.
30. متجانسات البنزين
هيكل متجانسات البنزين:
1) البنزين، مثل الهيدروكربونات الأخرى، يبدأ السلسلة المتماثلة المقابلة؛
2) تعتبر متجانساتها منتجات لاستبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر في جزيء البنزين بجذور هيدروكربونية مختلفة؛
3) يتم ترقيم ذرات الكربون في الصيغ ويتم الإشارة إلى موضع المجموعات البديلة في اسم المادة باستخدام الأرقام.
الخواص الكيميائية لمتجانسات البنزين:
1) أثناء النترجة في ظل ظروف قاسية، يمكن إدخال ثلاث مجموعات نيترو في جزيء البنزين والتولوين C 6 H 5 -CH 3؛
2) يتم نترات التولوين بسهولة أكبر إلى حد ما من البنزين؛
3) ينتج عن ذلك 2,4,6-ثلاثي نيتروتولوين، وهو مادة متفجرة تسمى تول أو تي إن تي؛
4) يتم تفسير التفاعل الأكبر لحلقة البنزين في المواضع 2،4،6 بتأثير جذر CH 3 عليها.
يمكن اعتبار التولوين ليس فقط بنزين، في الجزيء الذي يتم فيه استبدال ذرة الهيدروجين بمجموعة ميثيل، ولكن أيضًا كميثان، في الجزيء الذي يتم فيه استبدال ذرة الهيدروجين بالفينيل الجذري العطري C 6 H 5.
الميثان مقاوم جدًا للعوامل المؤكسدة.
وإذا أضفنا محلول برمنجنات البوتاسيوم إلى التولوين وقمنا بتسخين الخليط، فسنلاحظ أن المحلول الأرجواني يتغير لونه تدريجياً. يحدث هذا لأن مجموعة – CH 3 في التولوين تخضع للأكسدة؛
5) عندما يعمل محلول برمنجنات البوتاسيوم على التولوين، تتأكسد مجموعة الميثيل إلى مجموعة الكربوكسيل، ويتكون حمض البنزويك.
يمكن للتجارب التحقق مما يلي: أ) في التولوين، تؤثر مجموعة الميثيل على حلقة البنزين، مما يسهل مسار تفاعلات الاستبدال (في المواضع 2، 4، 6)؛ ب) تؤثر حلقة البنزين على مجموعة الميثيل، مما يجعلها أقل مقاومة للعوامل المؤكسدة.
وتعتمد هذه الظاهرة على تأثير البنى الإلكترونية للذرات على بعضها البعض؛
6) زيادة تفاعلية حلقة البنزين نفسها منظر عاميمكن تفسيرها بهذه الطريقة.
مجموعة الميثيل، أثناء وجودها في المركب، تعمل على إزاحة الإلكترونات الرابطة بعيدًا عن نفسها. من خلال إزاحة زوج من الإلكترونات في التولوين باتجاه حلقة البنزين، فإنه يعطل الترتيب الموحد لسحابة الإلكترون p فيها؛
7) في المواضع 2،4،6 تزداد كثافة الإلكترون، ويتم "مهاجمة" هذه الأماكن بواسطة الكواشف؛
8) يمكنهم التفاعل، على سبيل المثال، مع الهالوجينات (في موقع ذرات الهيدروجين في حلقة البنزين وفي السلسلة الجانبية)، وإضافة الهيدروجين، وما إلى ذلك.
تطبيق وتحضير متجانسات البنزين.
1. تستخدم متجانسات البنزين كمذيبات.
2. أيضًا، يتم استخدام متجانسات البنزين لإنتاج الأصباغ، الأدوية، المتفجرات، المواد العطرية، إلخ.
من بين الترسانة الضخمة من المواد العضوية يمكن تمييز العديد من المركبات التي رافق اكتشافها ودراستها سنوات عديدة من الجدل العلمي. البنزين ينتمي إليهم بحق. تم قبول بنية البنزين في الكيمياء أخيرًا فقط في بداية القرن العشرين، في حين تم تحديد التركيب العنصري للمادة في عام 1825، وعزلها عن قطران الفحم، الذي تم الحصول عليه كمنتج ثانوي لفحم الكوك.
يتم تصنيف البنزين مع التولوين والأنثراسين والفينول والنفثالين حاليًا على أنها هيدروكربونات عطرية. في مقالتنا سننظر إلى ماهية هذا الهيدروكربون، ونكتشف خصائصه الفيزيائية، على سبيل المثال، قابلية الذوبان ونقطة الغليان وكثافة البنزين، ونحدد أيضًا مجالات تطبيق المركب في الصناعة والزراعة.
ما هي الساحات؟
تصنف كيمياء المركبات العضوية جميع المواد المعروفة إلى عدة مجموعات، على سبيل المثال، الألكانات، الألكينات، الكحولات، الألدهيدات، إلخ. السمة المميزة الرئيسية لكل فئة من المواد هي وجود أنواع معينة من الروابط. تحتوي جزيئات الهيدروكربونات المشبعة على رابطة سيجما فقط، وتحتوي مواد سلسلة الإيثيلين على رابطة مزدوجة، وتحتوي الألكينات على رابطة ثلاثية. إلى أي فئة ينتمي البنزين؟
يشير تركيب البنزين إلى وجود حلقة عطرية في جزيئه تسمى حلقة البنزين. تنتمي جميع المركبات العضوية التي تحتوي على واحدة أو أكثر من هذه الحلقات كجزء من جزيئاتها إلى فئة الأرينات (الهيدروكربونات العطرية). بالإضافة إلى البنزين، الذي ندرسه الآن، تشمل هذه المجموعة عدد كبيرمواد مهمة جداً مثل التولوين والأنيلين والفينول وغيرها.
كيفية حل مشكلة بنية جزيء الهيدروكربون العطري
في البداية، أنشأه العلماء من خلال التعبير عنه بالصيغة C6H6، والتي بموجبها يبلغ الوزن الجزيئي النسبي للبنزين 78. ثم تم اقتراح عدة خيارات للصيغ الهيكلية، لكن لم يتوافق أي منها مع الخواص الفيزيائية والكيميائية الحقيقية البنزين الذي لاحظه الكيميائيون في التجارب المعملية.
لقد مر حوالي أربعين عامًا قبل أن يقدم الباحث الألماني أ. كيكولي نسخته من الصيغة البنائية لجزيء البنزين. كانت تحتوي على ثلاث روابط مزدوجة، مما يشير إلى احتمال وجود شخصية غير مشبعة الخصائص الكيميائيةالهيدروكربون. وهذا يتعارض مع طبيعة تفاعلات المركب ذو الصيغة C6H6 مع مواد أخرى مثلا مع البروم وحمض النترات والكلور.
ولم تظهر تسمية نواة البنزين (الحلقة) في صيغتها البنائية إلا بعد توضيح التكوين الإلكتروني لجزيء البنزين، وهي نفسها لا تزال مستخدمة في الدورة الكيمياء العضوية.
التكوين الإلكتروني لجزيء C6H6
ما البنية المكانية التي يمتلكها البنزين؟ تم التأكد أخيرًا من بنية البنزين من خلال تفاعلين: تشذيب الأسيتيلين لتكوين البنزين واختزاله بالهيدروجين إلى الهكسان الحلقي. اتضح أن ذرات الكربون، التي ترتبط ببعضها البعض، تشكل مسدسًا مسطحًا وتكون في حالة تهجين sp2، وذلك باستخدام ثلاثة من إلكترونات التكافؤ الأربعة الخاصة بها بالاتصال مع ذرات أخرى.
توجد الإلكترونات الحرة الستة المتبقية بشكل عمودي على مستوى الجزيء. تتداخل مع بعضها البعض، وتشكل سحابة إلكترونية مشتركة تسمى نواة البنزين.
طبيعة الروابط الكيميائية الواحدة والنصف
ومن المعروف أن الخواص الفيزيائية والكيميائية للمركبات تعتمد في المقام الأول على خصائصها الهيكل الداخليوأنواع الروابط الكيميائية التي تحدث بين الذرات. بعد فحص التركيب الإلكتروني للبنزين، يمكننا أن نتوصل إلى استنتاج مفاده أن جزيئه لا يحتوي على روابط مفردة أو مزدوجة، وهو ما يمكن رؤيته في صيغة كيكولي. وعلى العكس من ذلك، فإن جميع الروابط الكيميائية بين ذرات الكربون متكافئة. علاوة على ذلك، تشكل سحابة الإلكترون المشتركة (من ذرات C الست) نوعًا كيميائيًا من الروابط يسمى sesquicentral، أو العطرية. هذه الحقيقة هي التي تحدد الخصائص المحددة لحلقة البنزين، ونتيجة لذلك، طبيعة التفاعل الكيميائي للهيدروكربونات العطرية مع المواد الأخرى.
الخصائص الفيزيائية
ومع انخفاض درجة الحرارة، يتحول السائل إلى حالة صلبة، ويتحول البنزين إلى كتلة بلورية بيضاء. يذوب بسهولة عند درجة حرارة 5.5 درجة مئوية. في الظروف العادية، تكون المادة سائلة عديمة اللون ذات رائحة غريبة. درجة غليانه هي 80.1 درجة مئوية.
تتغير كثافة البنزين مع التغيرات في درجة الحرارة. كلما ارتفعت درجة الحرارة، انخفضت الكثافة. دعونا نعطي بعض الأمثلة. عند درجة حرارة 10 درجات، تكون الكثافة 0.8884 جم/مل، وعند 20 درجة - 0.8786 جم/مل. جزيئات البنزين غير قطبية، وبالتالي فإن المادة غير قابلة للذوبان في الماء. لكن المركب نفسه مفيد، على سبيل المثال، للدهون.
ملامح الخواص الكيميائية للبنزين
لقد ثبت تجريبياً أن حلقة البنزين العطرية مستقرة، أي أنها ثابتة. تتميز بمقاومة عالية للتمزق. تفسر هذه الحقيقة ميل المادة إلى الخضوع لتفاعلات من النوع البديل، على سبيل المثال، مع الكلور في الظروف العادية، مع البروم، مع حمض النترات في وجود عامل محفز. وتجدر الإشارة إلى أن البنزين شديد المقاومة للعوامل المؤكسدة مثل برمنجنات البوتاسيوم وماء البروم. وهذا يؤكد مرة أخرى عدم وجود روابط مزدوجة في جزيء الأرين. الأكسدة الشديدة، والمعروفة أيضًا باسم الاحتراق، هي سمة مميزة لجميع الهيدروكربونات العطرية. لأن نسبة مئويةمحتوى الكربون في جزيء C 6 H 6 كبير، ويصاحب احتراق البنزين لهب دخاني مع تكوين جزيئات السخام. ونتيجة للتفاعل، يتم تشكيل ثاني أكسيد الكربون والماء. السؤال المثير للاهتمام هو: هل يمكن للهيدروكربون العطري أن يخضع لتفاعلات إضافة؟ دعونا نفكر في الأمر بمزيد من التفصيل.
إلى ماذا يؤدي تمزق حلقة البنزين؟
لنتذكر أن جزيئات الأرين تحتوي على رابطة ونصف، والتي تنشأ نتيجة تداخل ستة إلكترونات p من ذرات الكربون. وهو أساس نواة البنزين. لتدميره وإجراء تفاعل الإضافة، هناك حاجة إلى عدد من الشروط الخاصة، على سبيل المثال، تشعيع الضوء، ارتفاع درجة الحرارةوالضغط والمحفزات. يخضع خليط من البنزين والكلور لتفاعل إضافة تحت تأثير الأشعة فوق البنفسجية. سيكون منتج هذا التفاعل هو سداسي كلورو حلقي الهكسان - سام مادة بلورية، يستخدم في الزراعة كمبيد حشري. لم تعد هناك حلقة بنزين في جزيء سداسي الكلور؛ تمت إضافة ست ذرات كلور إلى الموقع الذي ينكسر فيه.
مجالات التطبيق العملي للبنزين
في مختلف الصناعات، يتم استخدام المادة على نطاق واسع كمذيب، وكذلك كمادة خام لمزيد من إنتاج الورنيش والبلاستيك والأصباغ وكمادة مضافة لوقود السيارات. تتمتع مشتقات البنزين ونظائرها بنطاق أوسع من التطبيقات. على سبيل المثال، النيتروبنزين C6H5NO2 هو الكاشف الرئيسي لإنتاج الأنيلين. ونتيجة لذلك، يتم الحصول على سداسي كلور البنزين مع الكلور في وجود كلوريد الألومنيوم كمحفز. يتم استخدامه لمعالجة البذور قبل البذر، ويستخدم أيضًا في صناعة النجارة لحماية الخشب من الآفات. تنتج نترجة متجانس البنزين (التولوين) مادة متفجرة تعرف باسم TNT أو تول.
في هذه المقالة، قمنا بدراسة خصائص المركب العطري مثل تفاعلات الإضافة والاستبدال، واحتراق البنزين، كما حددنا مجالات تطبيقه في الصناعة والزراعة.
تعريف
البنزين- وهو سائل عديم اللون ذو رائحة مميزة؛ نقطة الغليان 80.1 درجة مئوية، نقطة الانصهار 5.5 درجة مئوية. غير قابلة للذوبان في الماء، سامة.
يتم التعبير عن الخصائص العطرية للبنزين، التي تحددها خصوصيات هيكله، في الاستقرار النسبي لحلقة البنزين، على الرغم من التركيب غير المشبع للبنزين. وبالتالي، على عكس المركبات غير المشبعة ذات روابط الإيثيلين المزدوجة، فإن البنزين مقاوم للعوامل المؤكسدة.
أرز. 1. هيكل جزيء البنزين حسب كيكول.
الحصول على البنزين
تشمل الطرق الرئيسية للحصول على البنزين ما يلي:
— إزالة التحلل المائي من الهكسان (المواد الحفازة - Pt, Cr 3 O 2)
CH 3 -(CH 2) 4 -CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (to o C، p، kat = Cr 2 O 3)؛
- نزع الهيدروجين من الهكسان الحلقي
C 6 H 12 → C 6 H 6 + 3H 2 (t o C، kat = Pt، Ni)؛
— تقليم الأسيتيلين (يحدث التفاعل عند تسخينه إلى 600 درجة مئوية، ويكون المحفز هو الكربون المنشط)
3HC≡CH → C 6 H 6 (t = 600 o C، kat = C activ).
الخواص الكيميائية للبنزين
يتميز البنزين بتفاعلات الاستبدال التي تحدث عبر آلية محبة للكهرباء:
الهلجنة (يتفاعل البنزين مع الكلور والبروم في وجود محفزات - AlCl 3 اللامائي، FeCl 3، AlBr 3)
C 6 H 6 + Cl 2 = C 6 H 5 -Cl + HCl؛
- النترات (يتفاعل البنزين بسهولة مع خليط النترات - خليط من أحماض النيتريك والكبريتيك المركزة)
- الألكلة مع الألكينات
ج 6 ح 6 + CH 2 = CH-CH 3 → C 6 ح 5 -CH(CH 3) 2
تؤدي تفاعلات الإضافة إلى البنزين إلى تدمير النظام العطري وتحدث فقط في ظل ظروف قاسية:
- الهدرجة (منتج التفاعل - الهكسان الحلقي)
C 6 H 6 + 3H 2 → C 6 H 12 (t o C، kat = Pt)؛
- إضافة الكلور (يحدث تحت تأثير الأشعة فوق البنفسجية مع تكوين منتج صلب - سداسي كلور حلقي الهكسان (سداسي كلور) - C 6 H 6 Cl 6)
C 6 H 6 + 6Cl 2 → C 6 H 6 Cl 6 .
تطبيقات البنزين
يستخدم البنزين على نطاق واسع في الكيمياء العضوية الصناعية. يتم الحصول على جميع المركبات التي تحتوي على حلقات البنزين تقريبًا من البنزين، على سبيل المثال، الستايرين، الفينول، الأنيلين، والأرينات المهلجنة. يستخدم البنزين في تصنيع الأصباغ والمواد الخافضة للتوتر السطحي والمستحضرات الصيدلانية.
أمثلة على حل المشكلات
مثال 1
| يمارس | كثافة بخار المادة هي 3.482 جم/لتر. أنتج الانحلال الحراري 6 جرام من السخام و5.6 لتر من الهيدروجين. تحديد صيغة هذه المادة. |
| حل | السخام هو الكربون. دعونا نجد كمية مادة السخام بناءً على ظروف المشكلة ( الكتلة الموليةالكربون 12 جم / مول): ن(ج) = م(ج) / م(ج); ن(ج) = 6/12 = 0.5 مول. دعونا نحسب كمية مادة الهيدروجين: ن(ح 2) = الخامس(ح 2) / الخامس م؛ ن (H2) = 5.6 / 22.4 = 0.25 مول. وهذا يعني أن كمية المادة الموجودة في ذرة هيدروجين واحدة ستكون مساوية لـ: ن(ح) = 2 × 0.25 = 0.5 مول. لنرمز إلى عدد ذرات الكربون في جزيء الهيدروكربون بالرمز "x"، وإلى عدد ذرات الهيدروجين بالرمز "y"، فإن نسبة هذه الذرات في الجزيء هي: س: ص = 0.5: 0.5 = 1:1. ثم سيتم التعبير عن أبسط صيغة هيدروكربونية بالتركيبة CH. الوزن الجزيئي لجزيء تركيبه CH يساوي: M(CH) = 13 جم/مول دعونا نوجد الوزن الجزيئي للهيدروكربون بناءً على شروط المشكلة: M (C x H y) = ρ×V م؛ M (C x H y) = 3.482 × 22.4 = 78 جم/مول. دعونا نحدد الصيغة الحقيقية للهيدروكربون: ك= M(C x H y)/ M(CH)= 78/13 =6، لذلك، يجب ضرب المعاملين "x" و"y" في 6 ومن ثم ستأخذ صيغة الهيدروكربون الشكل C 6 H 6. هذا بنزين. |
| إجابة | يحتوي الهيدروكربون المطلوب على التركيبة C 6 H 6 . هذا بنزين. |
مثال 2
| يمارس | احسب كمية مادة الأسيتيلين اللازمة للحصول على 400 مل من البنزين (كثافة 0.8 جم/مل). |
| حل | دعونا نكتب معادلة التفاعل لإنتاج البنزين من الأسيتيلين:
أفضل المقالات حول هذا الموضوع |
