Ароматические углеводороды - соединения углерода и водорода, в молекуле которых имеется бензольное кольцо. Важнейшими представителями ароматических углеводородов являются бензол и его гомологи - продукты замещения одного или более атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные остатки.
Строение молекулы бензола
Первое ароматическое соединение - бензол - было открыто в 1825 г. М. Фарадеем. Была установлена его молекулярная формула - C 6 H 6 . Если сравнить его состав с составом предельного углеводорода, содержащего такое же количество атомов углерода, - гексаном (C 6 H 14), то можно заметить, что бензол содержит на восемь атомов водорода меньше. Как известно, к уменьшению количества атомов водорода в молекуле углеводорода приводит появление кратных связей и циклов. В 1865 г. Ф. Кекуле предложил его структурную формулу как циклогексантриена-1,3,5.
Таким образом, молекула, соответствующая формуле Кекуле, содержит двойные связи, следовательно, бензол должен иметь ненасыщенный характер, т. е. легко вступать в реакции присоединения:гидрирования, бромирования, гидратации и т. д.
Однако данные многочисленных экспериментов показали, что бензол вступает в реакции присоединения только в жестких условиях (при высоких температурах и освещении), устойчив к окислению . Наиболее характерными для него являются реакции замещения , следовательно, бензол по характеру ближе к предельным углеводородам.
Пытаясь объяснить эти несоответствия, многие ученые предлагали различные варианты структуры бензола. Окончательно строение молекулы бензола было подтверждено реакцией его образования из ацетилена. В действительности углерод-углеродные связи в бензоле равноценны, и их свойства не похожи на свойства ни одинарных, ни двойных связей.
В настоящее время бензол обозначают или формулой Кекуле, или шестиугольником, в котором изображают окружность.
Так в чем же особенность структуры бензола?
На основании данных исследований и расчетов сделан вывод о том, что все шесть углеродных атомов находятся в состоянии sр 2 -гибридизации и лежат в одной плоскости. Негибридизованные р-орбитали атомов углерода, составляющие двойные связи (формула Кекуле), перпендикулярны плоскости кольца и параллельны друг другу.
Они перекрываются между собой, образуя единую π-систему. Таким образом, система чередующихся двойных связей, изображенных в формуле Кекуле, является циклической системой сопряженных, перекрывающихся между собой π-связей. Эта система представляет собой две тороидальные (похожие на бублик) области электронной плотности, лежащие по обе стороны бензольного кольца. Так, изображать бензол в виде правильного шестиугольника с окружностью в центре (π-система) более логично, чем в виде циклогексантриена-1,3,5.
Американский ученый Л. Полинг предложил представлять бензол в виде двух граничных структур, отличающихся распределением электронной плотности и постоянно переходящих друг в друга:
Данные измерений длин связей подтверждают это предположение. Выяснено, что все связи С-С в бензоле имеют одинаковую длину (0,139 нм). Они несколько короче одинарных С-С связей (0,154 нм) и длиннее двойных (0,132 нм).
Существуют также соединения, молекулы которых содержат несколько циклических структур, например:
Изомерия и номенклатура ароматических углеводородов
Для гомологов бензола характерна изомерия положения нескольких заместителей. Простейший гомолог бензола - толуол (метилбензол) - не имеет таких изомеров; следующий гомолог представлен в виде четырех изомеров:
Основой названия ароматического углеводорода с небольшими заместителями является слово бензол. Атомы в ароматическом кольце нумеруют, начиная от старшего заместителя к младшему :
Если заместители одинаковые, то нумерацию проводят по самому короткому пути : например, вещество:
называется 1,3-диметилбензол, а не 1,5-диметилбензол.
По старой номенклатуре положения 2 и 6 называют ортоположениями, 4 - пара-, 3 и 5 - метаположениями.
Физические свойства ароматических углеводородов
Бензол и его простейшие гомологи в обычных условиях - весьма токсичные жидкости с характерным неприятным запахом. Они плохо растворяются в воде, но хорошо - в органических растворителях.
Химические свойства ароматических углеводородов
Реакции замещения. Ароматические углеводороды вступают в реакции замещения.
1. Бромирование. При реакции с бромом в присутствии катализатора, бромида железа (III), один из атомов водорода в бензольном кольце может замещаться на атом брома:
2. Нитрование бензола и его гомологов . При взаимодействии ароматического углеводорода с азотной кислотой в присутствии серной (смесь серной и азотной кислот называют нитрующей смесью) происходит замещение атома водорода на нитрогруппу - NO 2:
Восстановлением нитробензола получают анилин - вещество, которое применяется для получения анилиновых красителей:
Эта реакция носит имя русского химика Зинина.
Реакции присоединения. Ароматические соединения могут вступать и в реакции присоединения к бензольному кольцу. При этом образуются циклогексан и его производные.
1. Гидрирование. Каталитическое гидрирование бензола протекает при более высокой температуре, чем гидрирование алкенов:
2. Хлорирование. Реакция идет при освещении ультрафиолетовым светом и является свободнорадикальной:
Химические свойства ароматических углеводородов - конспект
Гомологи бензола
Состав их молекул отвечает формуле C n H 2n-6 . Ближайшие гомологи бензола:
Все следующие за толуолом гомологи бензола имеют изомеры . Изомерия может быть связана как с числом и строением заместителя (1, 2), так и с положением заместителя в бензольном кольце (2, 3, 4). Соединения общей формулы C 8 H 10 :
По старой номенклатуре, употребляемой для указания относительного расположения двух одинаковых или разных заместителей в бензольном кольце, используют приставки орто- (сокращенно о-) - заместители расположены у соседних атомов углерода, мета- (м-) - через один атом углерода и пара- (п-) - заместители друг против друга.
Первые члены гомологического ряда бензола - жидкости со специфическим запахом. Они легче воды. Являются хорошими растворителями. Гомологи бензола вступают в реакции замещения:
бромирование:
нитрование:
Толуол окисляется перманганатом при нагревании:
Справочный материал для прохождения тестирования:
Таблица Менделеева
Таблица растворимости
Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.
Изучение физических свойств бензола
Бензол – бесцветная легкоподвижная жидкость с характерным запахом. Посмотрим, растворяется ли бензол в воде, спирте и эфире. В три пробирки нальем немного бензола и прибавим в первую пробирку воды, во вторую – спирта, в третью – эфира. Бензол хорошо растворяется в спирте и эфире. В воде бензол малорастворим и как более легкая жидкость всплывает наверх. В 100 мл воды растворяется всего 0,08 г бензола. Бензол является хорошим растворителем. Смешаем немного бензола с касторовым маслом. При перемешивании происходит растворение масла в бензоле. Посмотрим, как замерзает бензол. В стакан со смесью льда и воды опускаем две пробирки: одна заполнена дистиллированной водой, другая — бензолом. Через некоторое время начинается кристаллизация бензола. Бензол замерзает и превращается в белую кристаллическую массу. Температура замерзания бензола +5,5 ° С. Вода в соседней пробирке остается жидкой. При извлечении пробирки из охлаждающей смеси бензол плавится и снова становится жидким.
Оборудование: пробирки, кристаллизатор, штатив для пробирок.
Техника безопасности.
Бромирование бензола
В колбу нальем 4 мл бензола и прибавим немного брома. Закроем колбу пробкой с газоотводной трубкой. Для поглощения паров брома между пробкой и газоотводной трубкой поместим хлоркальциевую трубку с активированным древесным углем. Конец газоотводной трубки опустим в стакан с водой. Бензол растворяет бром, но реакция не идет. Добавим в смесь немного металлического железа. Начинается реакция. Железо и бром образуют бромид железа (III), который и является катализатором реакции. Продукты реакции — бромбензол и бромоводород.
С 6 Н 6 + Br 2 = С 6 Н 5 Br + Н Br
По окончании реакции выльем смесь из колбы в воду. Бромбензол опускается на дно стакана, так как в отличие от бензола бромбензол – тяжелая жидкость. Докажем, что в результате реакции кроме бромбензола образовался и бромоводород. Для этого к водному раствору бромоводорода прибавляем синий лакмус. Он изменяет свой цвет — становится розовым. Значит, в растворе образовалась кислота. Ко второй порции раствора добавим немного раствора нитрата серебра — выпадает желтоватый осадок бромида серебра.
Н Br + AgNO 3 = AgBr ↓ + HNO 3
В присутствии катализатора бромида железа бензол реагирует с бромом с образованием бромбензола и бромоводорода. Тип реакции — реакция замещения.
Карбонат натрия в водном растворе реагирует с бромом, образуя бесцветные продукты реакции: вследствие этого бурая окраска брома исчезает.
2Na 2 CO 3 + H 2 O + Br 2 = 2NaHCO 3 + NaBr + NaBrO
Оборудование:
Техника безопасности.
Изучение отношения бензола к бромной воде и раствору перманганата калия
Прильем немного бромной воды к бензолу. Взболтаем смесь. Из бромной воды бром переходит в верхний слой бензола и окрашивает его. Растворимость брома в бензоле больше, чем растворимость брома в воде. При данных условиях бром не вступает в реакцию с бензолом. Во вторую пробирку с бензолом прильем раствор перманганата калия. Здесь мы также не замечаем протекания химической реакции. Бензол не дает реакций, характерных для непредельных углеводородов. Бензол не присоединяет бром и не окисляется раствором перманганата калия.
Оборудование: пробирки, штатив для пробирок.
Техника безопасности. Остерегаться попадания бензола на кожу. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями.
Нитрование бензола
Бензол может вступать в реакцию замещения с азотной кислотой. Приготовим нитрующую смесь. Для этого смешаем 8 мл концентрированной серной кислоты с пятью миллилитрами концентрированной азотной кислоты. Серная кислота необходима для поглощения выделяющейся при протекании реакции воды. Охладим смесь (с помощью льда) и добавим в нее 4 мл бензола. Закроем колбу пробкой с обратным холодильником. Станем нагревать смесь на водяной бане (горячей водой). Чтобы жидкости лучше перемешивались, колбу изредка встряхиваем. Через десять минут выльем полученную смесь в стакан с водой. Нейтрализуем кислоту раствором карбоната натрия. На дне стакана собиралась тяжелая желтоватая жидкость – нитробензол.
С 6 Н 6 + HNO 3 = С 6 Н 5 NO 2 + Н 2 O
Продуктами взаимодействия бензола с азотной кислотой являются нитробензол и вода.
Оборудование: круглодонная колба, пробирки, газоотводная трубка, воронка, штатив.
Техника безопасности. Остерегаться попадания бензола на кожу. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями. Опыт выполняется под тягой.
Применение бензола.
1. Бензол служит исходным веществом для синтеза очень многих органических соединений.
2. Реакцией нитрования получают нитробензол C 6 H 5 NO 2 , хлорированием бензола – хлорбензол С 6 Н 5 Сi (растворитель) и другие хлорпроизводные.
3. Бензол используется как исходный продукт при синтезе лекарственных и душистых веществ, разнообразных красителей, мономеров для синтеза высокомолекулярных соединений и т. д.
4. Он применяется также в качестве растворителя и как добавка к моторному топливу в целях улучшения его свойств.
5. Хлорпроизводные бензола и других углеводородов используются в сельском хозяйстве в качестве химических средств защиты растений.
6. Так, продукт замещения в бензоле атомов водорода хлором – гексахлорбензол C 6 Cl 6 применяется для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни.
7. Из галогенопроизводных других углеводородов можно назвать гексахлорбутадиен С 4 Сl 6 , аналогичный по строению бутадиену-1,3, необходимый для борьбы с филлоксерой на виноградниках.
8. В сельском хозяйстве используется много других ядохимикатов для борьбы с насекомыми.
9. Также бензол используется для уничтожения сорняков, защиты растений от болезней и т. д.
10. Применение ядохимикатов требует хорошего знания их свойств и строгого следования установленным правилам их использования, так как при неправильном обращении они небезопасны для человека и могут нанести большой ущерб окружающей природе.
Получение бензола.
1. Важный источник получения бензола – коксование каменного угля.
2. В процессе коксования – сильного нагревания угля без доступа воздуха – образуется много летучих продуктов, из которых наряду с другими веществами извлекается бензол.
3. Н.Д. Зелинский показал, что бензол легко образуется из циклогексана при каталитическом воздействии платины или палладия и температуре около 300 °C.
4. Было установлено также, что при соответствующих катализаторах и нагревании гексан может превращаться в бензол.
5. Реакции получения бензола из предельных углеводородов и циклопарафинов приобрели сейчас в связи с возрастающей потребностью в этом веществе большое практическое значение.
Особенности теории электронного строения.
1. Все атомы углерода в молекуле бензола находятся в состоянии sp 2 -гибридизации.
2. Три гибридных электронных облака каждого атома углерода, имеющие форму вытянутых объемных восьмерок, образуют в плоскости кольца две δ-связи с соседними атомами углерода и одну π-связь с атомом водорода; углы между этими тремя связями равны 120°. Негибридная p-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости кольца.
30. Гомологи бензола
Строение гомологов бензола:
1) бензол, как и другие углеводороды, начинает соответствующий гомологический ряд;
2) его гомологи рассматриваются как продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на различные углеводородные радикалы;
3) атомы углерода в формулах нумеруются и при помощи цифр, в название вещества указывается положение замещающих групп.
Химические свойства гомологов бензола:
1) при нитровании в жестких условиях в молекулу бензола и толуола С 6 Н 5 -СН 3 можно ввести три нитрогруппы;
2) толуол нитрируется несколько легче, чем бензол;
3) при этом образуется 2,4,6-тринитротолуол – взрывчатое вещество, которое называется толом или тротилом;
4) большая реакционная способность бензольного ядра в положениях 2,4,6 объясняется влиянием на него радикала – СН 3 .
Толуол можно рассматривать не только как бензол, в молекуле которого атом водорода замещен на метильную группу, но и как метан, в молекуле которого атом водорода заменен ароматическим радикалом фенилом С 6 Н 5 .
Метан очень устойчив к действию окислителей.
Если же раствор перманганата калия мы добавим к толуолу и смесь нагреем, то заметим, что фиолетовый раствор постепенно обесцвечивается. Это происходит потому, что группа – СН 3 в толуоле подвергается окислению;
5) при действии раствора перманганата калия на толуол метильная группа окисляется в карбоксильную, образуется бензойная кислота.
На опытах можно убедиться, что: а) в толуоле метильная группа влияет на бензольное ядро, облегчая течение реакций замещения (в положениях 2, 4, 6); б) бензольное ядро влияет на метильную группу, обусловливая меньшую устойчивость ее к действию окислителей.
В основе этого явления лежит влияние друг на друга электронных структур атомов;
6) повышение реакционной способности бензольного ядра в самом общем виде можно объяснить так.
Метильная группа, находясь в соединении, смещает от себя электроны связи. Смещая в толуоле электронную пару к бензольному ядру, она нарушает равномерное расположение в нем р-электронного облака;
7) в положениях 2,4,6 возрастает электронная плотность, эти места и подвергаются «атаке» реагентами;
8) они могут реагировать, например, с галогенами (по месту атомов водорода в бензольном ядре и в боковой цепи), присоединять водород и т. п.
Применение и получение гомологов бензола.
1. Гомологи бензола используются в качестве растворителей.
2. Также гомологи бензола используются для производства красителей, лекарств, взрывчатых, душистых веществ и т. д.
Среди огромного арсенала органических веществ можно выделить несколько соединений, открытие и изучение которых сопровождалось многолетними научными спорами. К ним по праву относится бензол. Строение бензола в химии было окончательно принято лишь к началу 20 столетия, тогда как элементный состав вещества определили еще в 1825 году, выделив его из каменноугольной смолы, которую получали как побочный продукт коксования угля.
Бензол вместе с толуолом, антраценом, фенолом, нафталином в настоящее время относят к ароматическим углеводородам. В нашей статье мы рассмотрим, каковы же этого углеводорода, выясним физические свойства, например, такие как растворимость, температуру кипения и плотность бензола, а также обозначим области применения соединения в промышленности и сельском хозяйстве.
Что такое арены?
Химия органических соединений классифицирует все известные вещества на несколько групп, например, такие как алканы, алкины, спирты, альдегиды и т.д. Главной отличительной чертой каждого класса веществ является наличие определенных типов связей. Молекулы предельных углеводородов содержат только сигма-связь, вещества ряда этилена - двойную, у алкинов связь тройная. К какому же классу относится бензол?
Строение бензола указывает на присутствие в его молекуле ароматического кольца, названного бензольным ядром. Все соединения органической природы, содержащие одно или несколько таких колец в составе своих молекул, относят к классу аренов (ароматических углеводородов). Кроме бензола, который мы сейчас рассматриваем, в эту группу входит большое количество очень важных веществ, каких как толуол, анилин, фенол и другие.
Как решили проблему строения молекулы ароматического углеводорода
Вначале ученые установили выразив его формулой С 6 Н 6 , согласно которой относительная молекулярная масса бензола равна 78. Затем было предложено несколько вариантов структурных формул, но ни одна из них не соответствовала реальным физическим и химическим свойствам бензола, наблюдаемым химиками в лабораторных опытах.
Прошло около сорока лет, прежде чем немецкий исследователь А. Кекуле представил свою версию структурной формулы, которую имеет молекула бензола. В ней присутствовали три двойных связи, указывающие на возможный непредельный характер химических свойств углеводорода. Это вступало в противоречие с действительно существующим характером взаимодействий соединения формулы С 6 Н 6 с другими веществами, например, с бромом, нитратной кислотой, хлором.
Только после выяснения электронной конфигурации молекулы бензола в его структурной формуле появилось обозначение бензольного ядра (кольца), а сама она до сих пор используется в курсе органической химии.
Электронная конфигурация молекулы С6Н6
Какую же пространственную структуру имеет бензол? Строение бензола окончательно было подтверждено благодаря двум реакциям: тримеризации ацетилена с образованием бензола и его восстановления водородом до циклогексана. Оказалось, что атомы углерода, соединяясь между собой, образуют плоский шестиугольник и находятся в состоянии sp 2 -гибридизации, используя на связи с другими атомами три из четырех своих валентных электронов.
Оставшиеся шесть свободных p-электронов располагаются перпендикулярно плоскости молекулы. Перекрываясь между собой, они формируют общее электронное облако, названное бензольным ядром.
Природа полуторной химической связи
Хорошо известно, что физические и химические свойства соединений зависят, прежде всего, от их внутреннего строения и типов химических связей, возникающих между атомами. Рассмотрев электронную структуру бензола, можно прийти к выводу, что его молекула не имеет ни простых, ни двойных связей, которые можно увидеть в формуле Кекуле. Наоборот, между атомами углерода все химические связи равноценны. Более того, общее π-электронное облако (всех шести атомов С) образует химический тип связи, названный полуторной, или ароматической. Именно этот факт обуславливает специфические свойства бензольного кольца и, как следствие, характер химического взаимодействия ароматических углеводородов с другими веществами.
Физические свойства
При понижении температуры жидкость переходит в твердую фазу, и бензол превращается в белую кристаллическую массу. Она легко плавится при температуре 5,5 °С. В обычных условиях вещество представляет собой бесцветную жидкость со своеобразным запахом. Его температура кипения составляет 80,1 °С.
Плотность бензола меняется в зависимости от изменения температуры. Чем температура выше, тем плотность меньше. Приведем несколько примеров. При температуре 10° плотность составляет 0,8884 г/мл, а при 20° - 0,8786 г/мл. Молекулы бензола неполярные, поэтому вещество нерастворимо в воде. Зато само соединение является хорошим например, для жиров.
Особенности химических свойств бензола
Экспериментально установлено, что ароматическое бензольное ядро устойчиво, т.е. характеризуется высокой стойкостью к разрыву. Этот факт служит объяснением склонности вещества к протеканию реакций по типу замещения, например, с хлором при обычных условиях, с бромом, с нитратной кислотой в присутствии катализатора. Нужно отметить высокую устойчивость бензола к действию окислителей, таких как перманганат калия и бромная вода. Это еще раз подтверждает факт отсутствия в молекуле арена двойных связей. Жесткое окисление, иначе называемое горением, характерно для всех ароматических углеводородов. Так как процентное содержание углерода в молекуле С 6 Н 6 велико, горение бензола сопровождается коптящим пламенем с образованием частиц сажи. В результате реакции образуется углекислый газ и вода. Интересным представляется вопрос: может ли ароматический углеводород вступать в реакции присоединения? Рассмотрим его далее более подробно.
К чему приводит разрыв бензольного ядра?
Напомним, что в молекулах аренов присутствует полуторная связь, возникшая в результате перекрывания шести р-электронов атомов карбона. Она и лежит в основе бензольного ядра. Чтобы его разрушить и провести реакцию присоединения, необходим ряд специальных условий, например, таких как световое облучение, высокие температура и давление, катализаторы. Смесь бензола и хлора вступает в реакцию присоединения под действием ультрафиолетового излучения. Продуктом такого взаимодействия будет гексахлорциклогексан - токсическое кристаллическое вещество, применяемое в сельском хозяйстве в качестве инсектицида. В молекуле гексахлорана уже нет бензольного ядра, по месту его разрыва произошло присоединение шести атомов хлора.
Области практического применения бензола
В различных отраслях промышленности вещество широко используется как растворитель, а также как сырье для дальнейшего получения лаков, пластических масс, красителей, в качестве добавки к моторному топливу. Еще больший диапазон применения имеют производные бензола и его гомологи. Например, нитробензол С 6 Н 5 NO 2 является основным реагентом для получения анилина. В результате с хлором в присутствии хлорида алюминия в качестве катализатора получают гексахлорбензол. Его применяют для предпосевной обработки семян, а также используют в деревообрабатывающей промышленности для защиты древесины от вредителей. Нитрованием гомолога бензола (толуола) получают взрывчатое вещество, известное как тротил или тол.
В данной статье мы рассмотрели такие свойства ароматического соединения, как реакции присоединения и замещения, горение бензола, а также определили области его применения в промышленности и сельском хозяйстве.
ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Бензол - это бесцветная жидкость с характерным запахом; температура кипения 80,1 o С, температура плавления 5,5 o С. Не растворим в воде, токсичен.
Ароматические свойства бензола, определяемые особенностями его структуры, выражаются в относительной устойчивости бензольного ядра, несмотря на непредельность бензола по составу. Так, в отличие от непредельных соединений с этиленовыми двойными связями, бензол устойчив к действию окислителей.
Рис. 1. Строение молекулы бензола по Кекуле.
Получение бензола
К основным способам получения бензола относятся:
— дегидроциклизация гексана (катализаторы - Pt, Cr 3 O 2)
CH 3 -(CH 2) 4 -CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (t o C, p, kat = Cr 2 O 3);
— дегидрированиециклогексана
C 6 H 12 → C 6 H 6 + 3H 2 (t o C, kat = Pt, Ni);
— тримеризация ацетилена (реакция протекает при нагревании до 600 o С, катализатор - активированный уголь)
3HC≡CH → C 6 H 6 (t = 600 o C, kat = С activ).
Химические свойства бензола
Для бензола характерны реакции замещения, протекающие по электрофильному механизму:
Галогенирование (бензол взаимодействует с хлором и бромом в присутствии катализаторов - безводных AlCl 3 , FeCl 3 , AlBr 3)
C 6 H 6 + Cl 2 = C 6 H 5 -Cl + HCl;
— нитрование (бензол легко реагирует с нитрующей смесью - смесь концентрированных азотной и серной кислот)
— алкилирование алкенами
C 6 H 6 + CH 2 =CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH(CH 3) 2
Реакции присоединения к бензолу приводят к разрушению ароматической системы и протекают только в жестких условиях:
— гидрирование (продукт реакции — циклогексан)
C 6 H 6 + 3H 2 → С 6 H 12 (t o C, kat = Pt);
— присоединение хлора (протекает под действием УФ-излучения с образованием твердого продукта - гексахлорциклогексана (гексахлорана) - C 6 H 6 Cl 6)
C 6 H 6 + 6Cl 2 →C 6 H 6 Cl 6 .
Применение бензола
Бензол широко используется в промышленной органической химии. Практически все соединения, имеющие в своем составе бензольные кольца, получаются из бензола, например, стирол, фенол, анилин, галогензамещенные арены. Бензол используется для синтеза красителей, поверхностно-активных веществ, фармацевтических препаратов.
Примеры решения задач
ПРИМЕР 1
| Задание | Плотность паров вещества 3,482г/л. Его пиролиз дал 6 г сажи и 5,6 л водорода. Определите формулу этого вещества. |
| Решение | Сажа представляет собой углерод. Найдем количество вещества сажи исходя из условий задачи (молярная масса углерода равна 12 г/моль):
n(C) = m(C) / M(C); n(C) = 6 / 12 = 0,5 моль. Рассчитаем количество вещества водорода: n(H 2) = V(H 2) / V m ; n(H 2) = 5,6 / 22,4 = 0,25 моль. Значит, количество вещества одного атома водорода будет равно: n(H) = 2 × 0,25 = 0,5 моль. Обозначим количество атомов углерода в молекуле углеводорода за «х», а количество атомов водорода за «у», тогда соотношение этих атомов в молекуле: х: у = 0,5: 0,5 =1:1. Тогда простейшая формула углеводорода будет выражаться составом СН. Молекулярная масса молекулы состава СН равна: М(СН) = 13 г/моль Найдем молекулярную массу углеводорода исходя из условий задачи: M (C x H y) = ρ×V m ; M (C x H y) = 3,482×22,4 = 78 г/моль. Определим истинную формулу углеводорода: k= M(C x H y)/ М(СН)= 78/13 =6, следовательно, коэффициенты «х» и «у» нужно умножить на 6 и тогда формула углеводорода примет вид C 6 H 6 . Это бензол. |
| Ответ | Искомый углеводород имеет состав C 6 H 6 . Это бензол. |
ПРИМЕР 2
