Ինչը լուծում է բենզոլը: Բենզոլի ֆիզիկական հատկությունների ուսումնասիրություն. III. Օքսիդացման ռեակցիաներ

Արոմատիկ ածխաջրածիններ- ածխածնի և ջրածնի միացություններ, որոնց մոլեկուլը պարունակում է բենզոլային օղակ. Անուշաբույր ածխաջրածինների ամենակարևոր ներկայացուցիչներն են բենզոլը և նրա հոմոլոգները՝ բենզոլի մոլեկուլում մեկ կամ մի քանի ջրածնի ատոմների ածխաջրածնային մնացորդներով փոխարինման արտադրանք։

Բենզոլի մոլեկուլի կառուցվածքը

Առաջին անուշաբույր միացությունը՝ բենզոլը, հայտնաբերվել է 1825 թվականին Մ.Ֆարադեյի կողմից։ Ստեղծվել է նրա մոլեկուլային բանաձևը. C6H6. Եթե ​​համեմատենք դրա բաղադրությունը նույն քանակությամբ ածխածնի ատոմներ պարունակող հագեցած ածխաջրածնի՝ հեքսանի (C 6 H 14) բաղադրության հետ, ապա կարող ենք տեսնել, որ բենզոլը պարունակում է ութ ջրածնի պակաս ատոմ։ Ինչպես հայտնի է, բազմաթիվ կապերի և ցիկլերի առաջացումը հանգեցնում է ածխաջրածնի մոլեկուլում ջրածնի ատոմների քանակի նվազմանը։ 1865 թվականին Ֆ. Կեկուլեն առաջարկեց իր կառուցվածքային բանաձևը որպես ցիկլոհեքսանտրիեն-1,3,5:

Այսպիսով, Կեկուլեի բանաձևին համապատասխանող մոլեկուլը պարունակում է կրկնակի կապեր, հետևաբար, բենզոլը պետք է լինի չհագեցած, այսինքն՝ հեշտությամբ ենթարկվի ավելացման ռեակցիաներին. հիդրոգենացում, բրոմացում, խոնավացում և այլն:

Այնուամենայնիվ, բազմաթիվ փորձերի տվյալները ցույց են տվել, որ Բենզոլը ենթարկվում է ավելացման ռեակցիաների միայն ծանր պայմաններում(բարձր ջերմաստիճանի և լուսավորության դեպքում), դիմացկուն է օքսիդացմանը. Նրա համար առավել բնորոշ ռեակցիաները փոխարինման ռեակցիաներն ենՀետևաբար, բենզոլն իր բնույթով ավելի մոտ է հագեցած ածխաջրածիններին:

Փորձելով բացատրել այս անհամապատասխանությունները, շատ գիտնականներ առաջարկել են տարբեր տարբերակներբենզոլային կառուցվածք: Բենզոլի մոլեկուլի կառուցվածքը վերջնականապես հաստատվել է ացետիլենից դրա առաջացման ռեակցիայով։ Իրականում բենզոլում ածխածին-ածխածին կապերը համարժեք են, և դրանց հատկությունները նման չեն միայնակ կամ կրկնակի կապերի:

Ներկայումս բենզոլը նշվում է կամ Կեկուլեի բանաձևով կամ վեցանկյունով, որում պատկերված է շրջան։

Այսպիսով, ինչն է առանձնահատուկ բենզոլի կառուցվածքում:

Հետազոտության տվյալների և հաշվարկների հիման վրա եզրակացվել է, որ ածխածնի բոլոր վեց ատոմները գտնվում են sp 2 հիբրիդացման վիճակում և գտնվում են նույն հարթության մեջ։ Կրկնակի կապերը կազմող ածխածնի ատոմների չհիբրիդացված p-օրբիտալները (Կեկուլեի բանաձև) ուղղահայաց են օղակի հարթությանը և զուգահեռ են միմյանց։

Նրանք համընկնում են միմյանց՝ կազմելով մեկ π-համակարգ։ Այսպիսով, Կեկուլեի բանաձևում պատկերված փոփոխական կրկնակի կապերի համակարգը խոնարհված, համընկնող π կապերի ցիկլային համակարգ է։ Այս համակարգը բաղկացած է բենզոլային օղակի երկու կողմերում ընկած էլեկտրոնային խտության երկու տորոիդային (բլիթային) շրջաններից։ Այսպիսով, ավելի տրամաբանական է բենզոլը պատկերել որպես կանոնավոր վեցանկյուն՝ կենտրոնում շրջանով (π-համակարգ), քան ցիկլոհեքսանտրիեն-1,3,5։

Ամերիկացի գիտնական Լ. Փոլինգն առաջարկել է բենզոլը ներկայացնել երկու սահմանային կառուցվածքների տեսքով, որոնք տարբերվում են էլեկտրոնային խտության բաշխմամբ և անընդհատ փոխակերպվում միմյանց.

Կապի երկարության չափումները հաստատում են այս ենթադրությունը: Պարզվել է, որ բենզոլում բոլոր C-C կապերն ունեն նույն երկարությունը (0,139 նմ): Նրանք մի փոքր ավելի կարճ են, քան միայնակները C-C միացումներ(0,154 նմ) և ավելի երկար, քան կրկնակիները (0,132 նմ):

Կան նաև միացություններ, որոնց մոլեկուլները պարունակում են մի քանի ցիկլային կառուցվածքներ, օրինակ.

Արոմատիկ ածխաջրածինների իզոմերիզմ ​​և նոմենկլատուրա

Համար բենզոլի հոմոլոգներԲնորոշ է մի քանի փոխարինողների դիրքի իզոմերիզմը։ Բենզոլի ամենապարզ հոմոլոգն է տոլուոլ(մեթիլբենզոլ) - չունի այդպիսի իզոմերներ. Հետևյալ հոմոլոգը ներկայացված է որպես չորս իզոմեր.

Փոքր փոխարինիչներ ունեցող արոմատիկ ածխաջրածնի անվան հիմքը բենզոլ բառն է։ Արոմատիկ օղակի ատոմները համարակալված են. սկսած ավագ պատգամավորից մինչև կրտսեր:

Եթե ​​փոխարինողները նույնն են, ապա համարակալումն իրականացվում է ամենակարճ ճանապարհովՕրինակ, նյութ.

կոչվում է 1,3-դիմեթիլբենզոլ, ոչ թե 1,5-դիմեթիլբենզոլ:

Ըստ հին անվանակարգի՝ 2-րդ և 6-րդ դիրքերը կոչվում են ուղղահայաց դիրքեր, 4-ը՝ պարադիրքեր, 3-րդ և 5-րդը՝ մետա դիրքեր։

Արոմատիկ ածխաջրածինների ֆիզիկական հատկությունները

Բենզոլը և նրա ամենապարզ հոմոլոգները նորմալ պայմաններում. շատ թունավոր հեղուկներհատկանիշով տհաճ հոտ. Նրանք վատ են լուծվում ջրի մեջ, բայց լավ են լուծվում օրգանական լուծիչների մեջ:

Արոմատիկ ածխաջրածինների քիմիական հատկությունները

Փոխարինման ռեակցիաներ.Արոմատիկ ածխաջրածինները ենթարկվում են փոխարինման ռեակցիաների։

1. Բրոմինացում.Կատալիզատորի, երկաթի (III) բրոմիդի առկայության դեպքում բրոմի հետ փոխազդելիս բենզոլի օղակի ջրածնի ատոմներից մեկը կարող է փոխարինվել բրոմի ատոմով.

2. Բենզոլի և նրա հոմոլոգների նիտրացիա. Երբ արոմատիկ ածխաջրածինը ծծմբաթթվի առկայությամբ փոխազդում է ազոտաթթվի հետ (ծծմբային և ազոտական ​​թթուների խառնուրդը կոչվում է նիտրացնող խառնուրդ), ջրածնի ատոմը փոխարինվում է նիտրո խմբով` NO 2:

Նիտրոբենզոլը նվազեցնելով մենք ստանում ենք անիլին- նյութ, որն օգտագործվում է անիլինային ներկեր ստանալու համար.

Այս ռեակցիան անվանվել է ռուս քիմիկոս Զինինի անունով։

Ավելացման ռեակցիաներ.Անուշաբույր միացությունները կարող են նաև ենթարկվել հավելման ռեակցիաների բենզոլային օղակին: Այս դեպքում ձևավորվում է ցիկլոհեքսան և նրա ածանցյալները:

1. Հիդրոգենացում.Բենզոլի կատալիտիկ հիդրոգենացումը տեղի է ունենում ավելի բարձր ջերմաստիճանում, քան ալկենների հիդրոգենացումը.

2. Քլորացում.Ռեակցիան տեղի է ունենում, երբ լուսավորվում է ուլտրամանուշակագույն լույսով և ազատ ռադիկալ է.

Արոմատիկ ածխաջրածինների քիմիական հատկությունները - ամփոփում

Բենզոլի հոմոլոգներ

Նրանց մոլեկուլների կազմը համապատասխանում է բանաձեւին ԳnՀ2n-6. Բենզոլի ամենամոտ հոմոլոգներն են.

Բոլոր բենզոլային հոմոլոգները, որոնք հաջորդում են տոլուենին, ունեն իզոմերներ. Իզոմերիզմը կարող է կապված լինել և՛ փոխարինողի քանակի և կառուցվածքի հետ (1, 2), և՛ փոխարինողի դիրքի հետ բենզոլային օղակում (2, 3, 4): Ընդհանուր բանաձևի միացություններ Գ 8 Հ 10 :

Համաձայն հին անվանացանկի, որն օգտագործվում է բենզոլային օղակի վրա երկու նույնական կամ տարբեր փոխարինողների հարաբերական տեղը նշելու համար, օգտագործվում են նախածանցները. օրթո-(կրճատ o-) - փոխարինիչները տեղակայված են հարևան ածխածնի ատոմների վրա, մետա-(m-) - մեկ ածխածնի ատոմի միջով և զույգ-(n-) - փոխարինիչներ միմյանց հակառակ:

Բենզոլի հոմոլոգ շարքի առաջին անդամները հատուկ հոտով հեղուկներ են։ Նրանք ավելի թեթև են, քան ջուրը: Նրանք լավ լուծիչներ են: Բենզոլի հոմոլոգները ենթարկվում են փոխարինման ռեակցիաների.

բրոմացում:

նիտրացիա:

Տոլուենը տաքացնելիս օքսիդանում է պերմանգանատով.

Թեստը հանձնելու համար տեղեկատու նյութ.

Պարբերական աղյուսակ

Լուծելիության աղյուսակ

Փորձի կարգավորում և տեքստ– բ.գ.թ. Պավել Բեսպալով.

Ուսումնասիրելով ֆիզիկական հատկություններբենզոլ

Բենզոլը անգույն, շատ շարժունակ հեղուկ է՝ բնորոշ հոտով։ Տեսնենք, արդյոք բենզինը լուծվում է ջրի, ալկոհոլի և եթերի մեջ: Լցնել մի քիչ բենզոլ երեք փորձանոթի մեջ և ջուր ավելացնել առաջին փորձանոթին, սպիրտ երկրորդին, իսկ եթերը՝ երրորդին: Բենզոլը շատ լուծելի է ալկոհոլի և եթերի մեջ: Բենզոլը փոքր-ինչ լուծելի է ջրի մեջ և լողում է դեպի վերև՝ ավելի թեթև հեղուկի տեսքով: 100 մլ ջրի մեջ լուծվում է ընդամենը 0,08 գ բենզոլ։ Բենզոլը լավ լուծիչ է: Մի քիչ բենզոլ խառնեք գերչակի յուղի հետ։ Խառնելիս յուղը լուծվում է բենզոլում։ Տեսնենք, թե ինչպես է բենզոլը սառչում: Երկու փորձանոթները սառույցի և ջրի խառնուրդով բաժակի մեջ իջեցնում ենք՝ մեկը լցված թորած ջրով, մյուսը՝ բենզոլով: Որոշ ժամանակ անց բենզոլը սկսում է բյուրեղանալ։ Բենզոլը սառչում է և վերածվում սպիտակ բյուրեղային զանգվածի։ Բենզոլի սառեցման կետ +5,5 ° Գ. Կից փորձանոթի ջուրը մնում է հեղուկ: Երբ փորձանոթը հանվում է սառեցնող խառնուրդից, բենզոլը հալվում է և նորից դառնում հեղուկ։

Սարքավորումներ:փորձանոթներ, բյուրեղացնող, փորձանոթների համար նախատեսված կանգառ:

Անվտանգության նախազգուշական միջոցներ.

Բենզոլի բրոմացում

Կոլբայի մեջ լցնել 4 մլ բենզոլ և ավելացնել մի քիչ բրոմ։ Կոլբը փակեք գազի ելքի խողովակով խցանով: Խրոցի և գազի ելքի խողովակի միջև բրոմի գոլորշիները կլանելու համար մենք ակտիվացված կալցիումի քլորիդ խողովակ ենք դնում փայտածուխ. Տեղադրեք գազի ելքի խողովակի ծայրը մի բաժակ ջրի մեջ: Բենզոլը լուծում է բրոմը, սակայն ռեակցիան չի ընթանում։ Խառնուրդին մի քիչ մետաղական երկաթ ավելացրեք։ Արձագանքը սկսվում է. Երկաթը և բրոմը առաջացնում են երկաթ (III) բրոմիդ, որը կատալիզացնում է ռեակցիան։ Ռեակցիայի արտադրանքներն են բրոմբենզոլը և ջրածնի բրոմը։

C 6 H 6 +Եղբ 2 = C 6 H 5Եղբ+ ՆԵղբ

Երբ ռեակցիան ավարտված է, խառնուրդը կոլբայի միջից լցնել ջրի մեջ: Բրոմբենզոլը սուզվում է ապակու հատակին, քանի որ, ի տարբերություն բենզոլի, բրոմբենզոլը ծանր հեղուկ է: Փաստենք, որ ռեակցիայի արդյունքում բրոմբենզոլից բացի առաջացել է նաև ջրածնի բրոմիդ։ Դա անելու համար բրոմաջրածնի ջրային լուծույթին ավելացրեք կապույտ լակմուս: Այն փոխում է իր գույնը՝ դառնում է վարդագույն։ Սա նշանակում է, որ լուծույթում թթու է գոյացել։ Լուծույթի երկրորդ մասի վրա ավելացրեք մի քիչ արծաթի նիտրատի լուծույթ. ձևավորվում է արծաթի բրոմիդի դեղնավուն նստվածք:

ՆԵղբ + AgNO 3 = AgBr ↓ + ՀՆՕ 3

Երկաթի բրոմիդի կատալիզատորի առկայության դեպքում բենզոլը փոխազդում է բրոմի հետ՝ առաջացնելով բրոմբենզոլ և ջրածնի բրոմ։ Ռեակցիայի տեսակը փոխարինող ռեակցիա է։

Նատրիումի կարբոնատում ջրային լուծույթփոխազդում է բրոմի հետ՝ առաջացնելով ռեակցիայի անգույն արգասիքներ. արդյունքում անհետանում է բրոմի շագանակագույն գույնը։

2Na 2 CO 3 + H 2 O + Br 2 = 2NaHCO 3 + NaBr + NaBrO

Սարքավորումներ:

Անվտանգության նախազգուշական միջոցներ.

Բենզոլի և բրոմի ջրի և կալիումի պերմանգանատի լուծույթի հարաբերակցության ուսումնասիրություն

Բենզոլին մի քիչ բրոմ ջուր ավելացնենք։ Թափահարել խառնուրդը։ Բրոմի ջրից բրոմն անցնում է բենզոլի վերին շերտը և գունավորում այն։ Բենզոլում բրոմի լուծելիությունն ավելի մեծ է, քան ջրի մեջ բրոմի լուծելիությունը։ Այս պայմաններում բրոմը չի փոխազդում բենզոլի հետ։ Բենզոլով երկրորդ փորձանոթի մեջ լցնել կալիումի պերմանգանատի լուծույթը։ Այստեղ մենք նույնպես չենք նկատում քիմիական ռեակցիայի առաջացումը։ Բենզոլը չի ​​տալիս չհագեցած ածխաջրածիններին բնորոշ ռեակցիաներ։ Բենզոլը չի ​​ավելացնում բրոմ և չի օքսիդանում կալիումի պերմանգանատի լուծույթով։

Սարքավորումներ:փորձանոթներ, փորձանոթների դարակ:

Անվտանգության նախազգուշական միջոցներ.Զգույշ եղեք, որ ձեր մաշկի վրա բենզոլ չհայտնվի: Հետևեք դյուրավառ հեղուկների հետ աշխատելու կանոններին.

Բենզոլի նիտրացիա

Բենզոլը կարող է ենթարկվել փոխարինման ռեակցիայի ազոտական ​​թթու. Պատրաստենք նիտրացնող խառնուրդը։ Դրա համար խառնեք 8 մլ խտացված ծծմբաթթուն հինգ միլիլիտր խտացված ազոտական ​​թթվի հետ։ Ծծմբաթթուանհրաժեշտ է ռեակցիայի ընթացքում արձակված ջուրը կլանելու համար: Զանգվածը հովացրեք (սառույցով) և ավելացրեք 4 մլ բենզոլ։ Կոլբը փակեք ռեֆլյուքսային խցանով: Խառնուրդը տաքացնենք ջրային բաղնիքում ( տաք ջուր) Հեղուկներն ավելի լավ խառնելու համար կոլբը երբեմն թափահարեք: Տասը րոպե հետո ստացված զանգվածը լցնել մի բաժակ ջրի մեջ։ Չեզոքացնել թթուն նատրիումի կարբոնատի լուծույթով: Ապակու ներքևի մասում հավաքվել է ծանր դեղնավուն հեղուկ՝ նիտրոբենզոլ:

C 6 H 6 +ՀՆՕ 3 = C 6 H 5ՈՉ 2 + H 2Օ

Բենզոլի ազոտաթթվի հետ փոխազդեցության արգասիքներն են նիտրոբենզոլը և ջուրը։

Սարքավորումներ:կլոր հատակով կոլբ, փորձանոթներ, գազի ելքի խողովակ, ձագար, եռոտանի:

Անվտանգության նախազգուշական միջոցներ.Զգույշ եղեք, որպեսզի ձեր մաշկին բենզոլ չհայտնվի: Հետևեք դյուրավառ հեղուկների հետ աշխատելու կանոններին. Փորձը կատարվում է ձգման տակ։

Բենզոլի օգտագործումը.

1. Բենզոլը ծառայում է որպես շատ օրգանական միացությունների սինթեզի սկզբնական նյութ։

2. Նիտրացիոն ռեակցիայից առաջանում է նիտրոբենզոլ C 6 H 5 NO 2, իսկ բենզոլի քլորացումը՝ քլորբենզոլ C 6 H 5 Ci (լուծիչ) և քլորի այլ ածանցյալներ։

3. Բենզոլն օգտագործվում է որպես մեկնարկային արտադրանք բուժիչ և անուշաբույր նյութերի, տարբեր ներկերի, բարձր մոլեկուլային միացությունների սինթեզի մոնոմերների և այլնի սինթեզում։

4. Օգտագործվում է նաև որպես լուծիչ և որպես շարժիչային վառելիքի հավելում` դրա հատկությունները բարելավելու նպատակով:

5. Բենզոլի և այլ ածխաջրածինների քլորի ածանցյալները գյուղատնտեսության մեջ օգտագործվում են որպես. քիմիական նյութերբույսերի պաշտպանություն.

6. Այսպիսով, բենզոլում ջրածնի ատոմների քլորով փոխարինման արտադրանքը՝ հեքսաքլորբենզոլ C 6 Cl 6, օգտագործվում է ցորենի և տարեկանի սերմերի չոր մշակման համար՝ ցեխի դեմ։

7. Այլ ածխաջրածինների հալոգենային ածանցյալներից կարելի է անվանել հեքսաքլորբուտադիեն C 4 Cl 6, որը կառուցվածքով նման է բութադիեն-1,3-ին, որն անհրաժեշտ է խաղողի այգիներում ֆիլոքսերայի դեմ պայքարի համար։

8. Գյուղատնտեսության մեջ օգտագործվում են բազմաթիվ այլ թունաքիմիկատներ միջատների դեմ պայքարելու համար:

9. Բենզոլն օգտագործվում է նաեւ մոլախոտերը ոչնչացնելու, բույսերը հիվանդություններից պաշտպանելու եւ այլն։

10. Թունաքիմիկատների օգտագործումը պահանջում է դրանց հատկությունների լավ իմացություն և դրանց օգտագործման սահմանված կանոնների խստիվ պահպանում, քանի որ սխալ օգտագործման դեպքում դրանք վտանգավոր են մարդկանց համար և կարող են մեծ վնաս հասցնել շրջակա միջավայրին:

Բենզոլի ստացում.

1. Բենզոլի կարևոր աղբյուր է ածխի կոքսացումը։

2. Կոքսացման գործընթացում՝ առանց օդային հասանելիության ածխի ուժեղ ջեռուցում, առաջանում են բազմաթիվ ցնդող մթերքներ, որոնցից բենզոլը, այլ նյութերի հետ միասին, արդյունահանվում է։

3.Ն.Դ. Զելինսկինցույց է տվել, որ բենզոլը հեշտությամբ ձևավորվում է ցիկլոհեքսանից պլատինի կամ պալադիումի կատալիտիկ ազդեցության ներքո և մոտ 300 °C ջերմաստիճանում։

4. Պարզվել է նաև, որ համապատասխան կատալիզատորներով և ջերմությամբ հեքանը կարող է վերածվել բենզոլի։

5. Հագեցած ածխաջրածիններից և ցիկլոպարաֆիններից բենզոլի արտադրության ռեակցիաները այժմ մեծ գործնական նշանակություն են ձեռք բերել այս նյութի աճող անհրաժեշտության պատճառով:

Էլեկտրոնային կառուցվածքի տեսության առանձնահատկությունները.

1. Բենզոլի մոլեկուլում ածխածնի բոլոր ատոմները գտնվում են sp 2 հիբրիդացման վիճակում։

2. Ածխածնի յուրաքանչյուր ատոմի երեք հիբրիդային էլեկտրոնային ամպեր, որոնք ունեն երկարաձգված ծավալային ությակների ձև, օղակի հարթությունում կազմում են երկու δ կապ հարեւան ածխածնի ատոմների հետ և մեկ π կապ ջրածնի ատոմի հետ օղակի հարթությունում. Այս երեք կապերի միջև անկյունները 120° են։ Ոչ հիբրիդային p- ուղեծրը գտնվում է օղակի հարթությանը ուղղահայաց։

30. Բենզոլի հոմոլոգներ

Բենզոլի հոմոլոգների կառուցվածքը.

1) բենզոլը, ինչպես մյուս ածխաջրածինները, սկսում է համապատասխան հոմոլոգ շարքը.

2) նրա հոմոլոգները համարվում են բենզոլի մոլեկուլում ջրածնի մեկ կամ մի քանի ատոմների տարբեր ածխաջրածնային ռադիկալներով փոխարինման արտադրանք.

3) բանաձևերում ածխածնի ատոմները համարակալված են և նյութի անվանման մեջ նշվում են փոխարինող խմբերի դիրքերը՝ օգտագործելով թվեր։

Բենզոլի հոմոլոգների քիմիական հատկությունները.

1) կոշտ պայմաններում նիտրացիայի ժամանակ երեք նիտրո խմբեր կարող են ներարկվել բենզոլի և տոլուոլի C 6 H 5 -CH 3 մոլեկուլի մեջ.

2) տոլուոլը նիտրացվում է մի փոքր ավելի հեշտ, քան բենզոլը.

3) դա արտադրում է 2,4,6-տրինիտրոտոլուոլ, պայթուցիկ, որը կոչվում է տոլ կամ տրոտիլ.

4) 2,4,6 դիրքերում բենզոլային օղակի ավելի մեծ ռեակտիվությունը բացատրվում է նրա վրա CH 3 ռադիկալի ազդեցությամբ։

Տոլուոլը կարելի է համարել ոչ միայն բենզոլ, որի մոլեկուլում ջրածնի ատոմը փոխարինվում է մեթիլ խմբով, այլ նաև մեթան, որի մոլեկուլում ջրածնի ատոմը փոխարինվում է C 6 H 5 արոմատիկ ռադիկալ ֆենիլով։

Մեթանը շատ դիմացկուն է օքսիդացնող նյութերի նկատմամբ։

Եթե ​​տոլուոլին ավելացնենք կալիումի պերմանգանատի լուծույթը և խառնուրդը տաքացնենք, ապա կնկատենք, որ մանուշակագույն լուծույթն աստիճանաբար գունաթափվում է։ Դա տեղի է ունենում այն ​​պատճառով, որ տոլուոլի – CH 3 խումբը ենթարկվում է օքսիդացման;

5) երբ կալիումի պերմանգանատի լուծույթը գործում է տոլուոլի վրա, մեթիլ խումբը օքսիդացվում է կարբոքսիլ խմբի, և առաջանում է բենզոյական թթու։

Փորձերը կարող են հաստատել, որ ա) տոլուոլում մեթիլ խումբը ազդում է բենզոլի օղակի վրա՝ հեշտացնելով փոխարինման ռեակցիաների ընթացքը (2, 4, 6 դիրքերում); բ) բենզոլի օղակը ազդում է մեթիլ խմբի վրա, ինչը հանգեցնում է նրան, որ այն ավելի քիչ դիմացկուն է օքսիդացնող նյութերի նկատմամբ:

Այս երևույթը հիմնված է ատոմների էլեկտրոնային կառուցվածքների միմյանց վրա ազդեցության վրա.

6) բենզոլային օղակի ռեակտիվության բարձրացում ընդհանուր տեսարանկարելի է այսպես բացատրել.

Մեթիլ խումբը, միացության մեջ լինելով, հեռացնում է կապող էլեկտրոնները իրենից: Էլեկտրոնային զույգը տոլուոլում տեղաշարժելով բենզոլային օղակի ուղղությամբ՝ այն խաթարում է դրանում գտնվող p-էլեկտրոնային ամպի միատեսակ դասավորությունը.

7) 2,4,6 դիրքերում էլեկտրոնային խտությունը մեծանում է, այդ տեղերը «գրոհվում» են ռեագենտներով.

8) կարող են արձագանքել, օրինակ, հալոգենների հետ (բենզոլի օղակում և կողային շղթայում ջրածնի ատոմների տեղում), ավելացնել ջրածին և այլն։

Բենզոլային հոմոլոգների կիրառում և պատրաստում.

1. Որպես լուծիչներ օգտագործվում են բենզոլի հոմոլոգները։

2. Նաև բենզոլի հոմոլոգները օգտագործվում են ներկանյութերի, դեղերի, պայթուցիկ նյութերի, անուշաբույր նյութերի և այլնի արտադրության համար։

Օրգանական նյութերի հսկայական զինանոցի մեջ կարելի է առանձնացնել մի քանի միացություններ, որոնց հայտնաբերումն ու ուսումնասիրությունն ուղեկցվել է երկար տարիների գիտական ​​հակասություններով։ Բենզինը իրավամբ պատկանում է նրանց: Քիմիայում բենզոլի կառուցվածքը վերջնականապես ընդունվեց միայն 20-րդ դարի սկզբին, մինչդեռ նյութի տարրական բաղադրությունը որոշվեց դեռևս 1825 թվականին՝ մեկուսացնելով այն քարածխի խեժից, որը ստացվում էր որպես կոքսային ածխի կողմնակի արտադրանք։

Բենզոլը տոլուոլի, անտրացենի, ֆենոլի և նաֆթալինի հետ միասին ներկայումս դասակարգվում է որպես արոմատիկ ածխաջրածիններ։ Մեր հոդվածում մենք կանդրադառնանք, թե ինչ է այս ածխաջրածինը, կպարզենք նրա ֆիզիկական հատկությունները, օրինակ՝ լուծելիությունը, եռման կետը և բենզոլի խտությունը, ինչպես նաև ուրվագծենք միացության կիրառման ոլորտները արդյունաբերության և գյուղատնտեսության մեջ:

Ի՞նչ են ասպարեզները:

Օրգանական միացությունների քիմիան դասակարգում է բոլոր հայտնի նյութերը մի քանի խմբերի, օրինակ՝ ալկաններ, ալկիններ, սպիրտներ, ալդեհիդներ և այլն։ Յուրաքանչյուր դասի նյութերի հիմնական տարբերակիչ հատկանիշը որոշակի տեսակի կապերի առկայությունն է։ Հագեցած ածխաջրածինների մոլեկուլները պարունակում են միայն սիգմա կապ, էթիլենային շարքի նյութերը պարունակում են կրկնակի կապ, իսկ ալկինները պարունակում են եռակի կապ։ Ո՞ր դասին է պատկանում բենզոլը:

Բենզոլի կառուցվածքը ցույց է տալիս նրա մոլեկուլում բենզոլային օղակ կոչվող անուշաբույր օղակի առկայությունը: Բոլոր օրգանական միացությունները, որոնք պարունակում են մեկ կամ մի քանի նման օղակներ, որպես իրենց մոլեկուլների մաս, պատկանում են արենների դասին (արոմատիկ ածխաջրածիններ): Բացի բենզոլից, որը մենք այժմ դիտարկում ենք, այս խումբը ներառում է մեծ թվովշատ կարևոր նյութեր, ինչպիսիք են տոլուոլը, անիլինը, ֆենոլը և այլն:

Ինչպես լուծել արոմատիկ ածխաջրածնի մոլեկուլի կառուցվածքի խնդիրը

Սկզբում գիտնականները այն հիմնեցին՝ այն արտահայտելով C 6 H 6 բանաձևով, ըստ որի բենզոլի հարաբերական մոլեկուլային քաշը 78 է։ Այնուհետև առաջարկվեցին կառուցվածքային բանաձևերի մի քանի տարբերակներ, բայց դրանցից ոչ մեկը չէր համապատասխանում իրական ֆիզիկական և քիմիական հատկություններին։ լաբորատոր փորձերում քիմիկոսների կողմից նկատված բենզոլից:

Անցավ մոտ քառասուն տարի, մինչև գերմանացի հետազոտող Ա. Կեկուլեն ներկայացրեց բենզոլի մոլեկուլի կառուցվածքային բանաձևի իր տարբերակը: Այն պարունակում էր երեք կրկնակի կապեր, որոնք ցույց են տալիս հնարավոր չհագեցած բնույթ քիմիական հատկություններածխաջրածին. Սա հակասում էր C 6 H 6 բանաձևի միացության փոխազդեցության իրական բնույթին այլ նյութերի հետ, օրինակ՝ բրոմի, նիտրատաթթվի և քլորի հետ։

Միայն բենզոլի մոլեկուլի էլեկտրոնային կոնֆիգուրացիան պարզելուց հետո, բենզոլի միջուկի (օղակի) նշանակումը հայտնվեց իր կառուցվածքային բանաձևում, և այն ինքնին դեռ օգտագործվում է ընթացքում: օրգանական քիմիա.

C6H6 մոլեկուլի էլեկտրոնային կոնֆիգուրացիան

Ի՞նչ տարածական կառուցվածք ունի բենզոլը: Բենզոլի կառուցվածքը վերջնականապես հաստատվել է երկու ռեակցիաների միջոցով՝ ացետիլենի եռաչափացում՝ բենզոլ ձևավորելու և ջրածնով վերածումը ցիկլոհեքսանի։ Պարզվել է, որ ածխածնի ատոմները, միանալով միմյանց, կազմում են հարթ վեցանկյուն և գտնվում են sp 2 հիբրիդացման վիճակում՝ օգտագործելով իրենց չորս վալենտային էլեկտրոններից երեքը այլ ատոմների հետ կապված։

Մնացած վեց ազատ p-էլեկտրոնները գտնվում են մոլեկուլի հարթությանը ուղղահայաց։ Իրար հետ համընկնելով՝ նրանք կազմում են ընդհանուր էլեկտրոնային ամպ, որը կոչվում է բենզոլի միջուկ։

Մեկուկես քիմիական կապերի բնույթը

Հայտնի է, որ միացությունների ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները հիմնականում կախված են դրանցից ներքին կառուցվածքըև քիմիական կապերի տեսակները, որոնք առաջանում են ատոմների միջև: Ուսումնասիրելով բենզոլի էլեկտրոնային կառուցվածքը՝ մենք կարող ենք գալ այն եզրակացության, որ նրա մոլեկուլը չունի ոչ միայնակ, ոչ էլ կրկնակի կապեր, ինչը կարելի է տեսնել Կեկուլեի բանաձևում։ Ընդհակառակը, ածխածնի ատոմների միջև բոլոր քիմիական կապերը համարժեք են: Ավելին, ընդհանուր π-էլեկտրոնային ամպը (բոլոր վեց C ատոմներից) ձևավորում է կապի քիմիական տեսակ, որը կոչվում է sesquicentral կամ արոմատիկ: Հենց այս փաստն է որոշում բենզոլային օղակի հատուկ հատկությունները և, որպես հետևանք, այլ նյութերի հետ արոմատիկ ածխաջրածինների քիմիական փոխազդեցության բնույթը։

Ֆիզիկական հատկություններ

Ջերմաստիճանի նվազմամբ հեղուկը վերածվում է պինդ փուլի, իսկ բենզոլը՝ սպիտակ բյուրեղային զանգվածի։ Այն հեշտությամբ հալվում է 5,5 °C ջերմաստիճանում։ Նորմալ պայմաններում նյութը անգույն հեղուկ է՝ յուրահատուկ հոտով։ Նրա եռման կետը 80,1 °C է։

Բենզոլի խտությունը փոխվում է ջերմաստիճանի փոփոխության հետ։ Որքան բարձր է ջերմաստիճանը, այնքան ցածր է խտությունը: Բերենք մի քանի օրինակ։ 10° ջերմաստիճանի դեպքում խտությունը 0,8884 գ/մլ է, իսկ 20°–ում՝ 0,8786 գ/մլ։ Բենզոլի մոլեկուլները ոչ բևեռ են, ուստի նյութը ջրի մեջ անլուծելի է: Բայց միացությունն ինքնին լավ է, օրինակ, ճարպերի համար։

Բենզոլի քիմիական հատկությունների առանձնահատկությունները

Փորձնականորեն հաստատվել է, որ անուշաբույր բենզոլային օղակը կայուն է, այսինքն. բնութագրվում է պատռման նկատմամբ բարձր դիմադրությամբ։ Այս փաստը բացատրում է նյութի փոխարինման տիպի ռեակցիաների ենթարկվելու միտումը, օրինակ՝ քլորի հետ նորմալ պայմաններում, բրոմի հետ, կատալիզատորի առկայության դեպքում նիտրատաթթվի հետ։ Պետք է նշել, որ բենզոլը բարձր դիմացկուն է օքսիդացնող նյութերի նկատմամբ, ինչպիսիք են կալիումի պերմանգանատը և բրոմ ջուրը: Սա ևս մեկ անգամ հաստատում է արենի մոլեկուլում կրկնակի կապերի բացակայությունը։ Դաժան օքսիդացում, որն այլ կերպ կոչվում է այրում, բնորոշ է բոլոր անուշաբույր ածխաջրածիններին: Որովհետև տոկոսը C 6 H 6 մոլեկուլում ածխածնի պարունակությունը մեծ է, բենզոլի այրումը ուղեկցվում է ծխագույն բոցով մուր մասնիկների առաջացմամբ: Ռեակցիայի արդյունքում առաջանում են ածխաթթու գազ և ջուր։ Հետաքրքիր հարց է. կարո՞ղ է արոմատիկ ածխաջրածինը ենթարկվել հավելման ռեակցիաների: Դիտարկենք այն ավելի մանրամասն:

Ինչի՞ է հանգեցնում բենզոլային օղակի խզումը:

Հիշենք, որ արենի մոլեկուլները պարունակում են մեկուկես կապ, որն առաջանում է ածխածնի ատոմների վեց p-էլեկտրոնների համընկնման արդյունքում։ Այն բենզոլի միջուկի հիմքն է։ Այն ոչնչացնելու և ավելացման ռեակցիան իրականացնելու համար պահանջվում են մի շարք հատուկ պայմաններ, օրինակ՝ լույսի ճառագայթում, բարձր ջերմաստիճանև ճնշում, կատալիզատորներ։ Բենզոլի և քլորի խառնուրդը ենթարկվում է ավելացման ռեակցիայի ազդեցության տակ ուլտրամանուշակագույն ճառագայթում. Այս փոխազդեցության արդյունքը կլինի hexachlorocyclohexane - թունավոր բյուրեղային նյութ, օգտագործվում է գյուղատնտեսության մեջ որպես միջատասպան միջոց։ Հեքսաքլորանի մոլեկուլում այլևս չկա բենզոլի օղակ, որտեղ այն քայքայվում է:

Բենզոլի գործնական կիրառման ոլորտները

Արդյունաբերության տարբեր ճյուղերում նյութը լայնորեն օգտագործվում է որպես լուծիչ, ինչպես նաև հումք լաքերի, պլաստմասսաների, ներկերի հետագա արտադրության համար և որպես շարժիչային վառելիքի հավելում։ Բենզոլի ածանցյալները և նրա հոմոլոգները կիրառությունների էլ ավելի լայն շրջանակ ունեն։ Օրինակ, նիտրոբենզոլը C 6 H 5 NO 2 անիլինի արտադրության հիմնական ռեագենտն է: Արդյունքում, որպես կատալիզատոր, ալյումինի քլորիդի առկայությամբ քլորի հետ ստացվում է հեքսաքլորբենզոլ։ Այն օգտագործվում է սերմերի նախացանքային մշակման համար, ինչպես նաև օգտագործվում է փայտամշակման արդյունաբերության մեջ՝ փայտը վնասատուներից պաշտպանելու համար։ Բենզոլի հոմոլոգի (տոլուոլի) նիտրացումը առաջացնում է պայթուցիկ, որը հայտնի է որպես TNT կամ tol:

Այս հոդվածում մենք ուսումնասիրեցինք անուշաբույր միացության այնպիսի հատկություններ, ինչպիսիք են հավելման և փոխարինման ռեակցիաները, բենզոլի այրումը, ինչպես նաև բացահայտեցինք արդյունաբերության և գյուղատնտեսության մեջ դրա կիրառման ոլորտները:

ՍԱՀՄԱՆՈՒՄ

Բենզոլ- դա անգույն հեղուկ է՝ բնորոշ հոտով; եռման ջերմաստիճանը 80,1 o C, հալման ջերմաստիճանը 5,5 o C. Ջրում չլուծվող, թունավոր:

Բենզոլի անուշաբույր հատկությունները, որոնք որոշվում են նրա կառուցվածքի առանձնահատկություններով, արտահայտվում են բենզոլային օղակի հարաբերական կայունությամբ՝ չնայած բենզոլի չհագեցած բաղադրությանը։ Այսպիսով, ի տարբերություն էթիլենի կրկնակի կապերով չհագեցած միացությունների, բենզոլը դիմացկուն է օքսիդացնող նյութերի նկատմամբ։

Բրինձ. 1. Բենզոլի մոլեկուլի կառուցվածքն ըստ Կեկուլի.

Բենզոլի ստացում

Բենզոլի ստացման հիմնական մեթոդները ներառում են.

- հեքսանի ջրազերծում (կատալիզատորներ - Pt, Cr 3 O 2)

CH 3 - (CH 2) 4 -CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (t o C, p, kat = Cr 2 O 3);

- ցիկլոհեքսանի ջրազրկում

C 6 H 12 → C 6 H 6 + 3H 2 (t o C, kat = Pt, Ni);

— ացետիլենի տրիմերացում (ռեակցիան տեղի է ունենում, երբ տաքացվում է մինչև 600 o C, կատալիզատորը ակտիվացված ածխածին է)

3HC≡CH → C 6 H 6 (t = 600 o C, kat = C ակտիվ):

Բենզոլի քիմիական հատկությունները

Բենզոլը բնութագրվում է փոխարինման ռեակցիաներով, որոնք տեղի են ունենում էլեկտրոֆիլ մեխանիզմի միջոցով.

Հալոգենացում (բենզոլը փոխազդում է քլորի և բրոմի հետ կատալիզատորների առկայության դեպքում՝ անջուր AlCl 3, FeCl 3, AlBr 3)

C 6 H 6 + Cl 2 = C 6 H 5 -Cl + HCl;

- նիտրացիա (բենզոլը հեշտությամբ փոխազդում է նիտրացնող խառնուրդի հետ՝ խտացված ազոտական ​​և ծծմբական թթուների խառնուրդ)

- ալկիլացում ալկեններով

C 6 H 6 + CH 2 = CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH (CH 3) 2

Բենզոլին ավելացման ռեակցիաները հանգեցնում են անուշաբույր համակարգի ոչնչացմանը և տեղի են ունենում միայն ծանր պայմաններում.

- հիդրոգենացում (ռեակցիայի արտադրանք - ցիկլոհեքսան)

C 6 H 6 + 3H 2 → C 6 H 12 (t o C, kat = Pt);

- քլորի ավելացում (առաջանում է ուլտրամանուշակագույն ճառագայթման ազդեցության տակ պինդ արտադրանքի ձևավորմամբ՝ հեքսաքլորցիկլոհեքսան (հեքսաքլորան) - C 6 H 6 Cl 6)

C 6 H 6 + 6Cl 2 → C 6 H 6 Cl 6:

Բենզոլի կիրառությունները

Բենզոլը լայնորեն կիրառվում է արդյունաբերական օրգանական քիմիայում։ Բենզոլային օղակներ պարունակող գրեթե բոլոր միացությունները ստացվում են բենզոլից, օրինակ՝ ստիրոլից, ֆենոլից, անիլինից, հալոգենացված արեններից։ Բենզոլն օգտագործվում է ներկանյութերի, մակերեսային ակտիվ նյութերի և դեղագործական նյութերի սինթեզի համար։

Խնդիրների լուծման օրինակներ

ՕՐԻՆԱԿ 1

ՕՐԻՆԱԿ 2

Զորավարժություններ

Հաշվե՛ք ացետիլենային նյութի քանակությունը, որը կպահանջվի 400 մլ բենզոլ ստանալու համար (խտությունը 0,8 գ/մլ)։

Լուծում

Եկեք գրենք ացետիլենից բենզոլի արտադրության ռեակցիայի հավասարումը. Թեմայի վերաբերյալ լավագույն հոդվածները Կարգավորող փաստաթղթերի տեսակները Ի՞նչ կլինի դոլարի հետ մոտ ապագայում. Նախագծային գործունեության առաջին քայլերն առաջին դասարանցիների համար Կատեգորիաներ: Պատեր Ջրամատակարարում Տանիք Օդափոխում Հարկեր Պայմանավորվածություն Պատեր  © 2024 theroyalfamily.ru. Օդափոխում. Ջրամատակարարում. Կոյուղի. Տանիք. Պայմանավորվածություն. Պլաններ-Ծրագրեր. Պատեր.