Կրճատող նյութերի ազդեցության ներքո նիտրո խումբը վերածվում է առաջնային ամինախմբի.
R-NO 2 a R-NH 2
Այս ռեակցիան տեղի է ունենում ինչպես ճարպային, այնպես էլ արոմատիկ շարքի միացությունների հետ: Այս մեթոդը հատկապես մեծ գործնական նշանակություն ունի արոմատիկ շարքում, քանի որ բուրավետ նիտրո ածանցյալներն իրենք շատ հեշտությամբ են ձեռք բերվում և, հետևաբար, բավականին մատչելի արտադրանք են:
Շատ դեպքերում որպես վերականգնող նյութեր օգտագործվում են մետաղներ՝ անագ, ցինկ կամ երկաթ՝ աղաթթվի առկայությամբ։
Ամենաարագ և ամբողջական վերականգնումը տեղի է ունենում անագի ազդեցության ներքո.
2R-NO 2 + 3Sn + 14HCl և 2Cl + 3SnCl 4 + 4H 2 O
Նիտրոմիացությունների նվազեցման տեխնոլոգիայի մեջ օգտագործվում է երկաթ, որը շատ ավելի էժան է, քան անագը.
R-NO 2 + 3Fe + 7HCl a Cl + 3FeCl 2 + 2H 2 O
Փորձնականորեն հաստատվեց, որ այս ռեակցիան իրականացնելու համար կարելի է վերցնել 40 անգամ ավելի քիչ թթու, քան պահանջվում է վերը նշված հավասարմամբ, ինչը բացատրվում է երկվալենտ երկաթի երկաթի երկաթի օքսիդացումով։
Ամոնիումի սուլֆիդը կամ նատրիումի սուլֆիդը կարող են օգտագործվել նաև որպես վերականգնող նյութեր.
R - NO 2 + 3 (NH 4) 2 S և R - NH 2 + 6NH 3 + 3S + 2H 2 O
Հենց այս կերպ Ն.Ն. Զինինը 1841 թվականին առաջին անգամ ստացավ անիլին նիտրոբենզոլից և ապացուցեց այս ռեակցիայի ընդհանրությունը բենզոլի և նաֆթալինի շարքի, ինչպես նաև պոլինիտրոմիացությունների համար։
Ամոնիումի սուլֆիդի միջոցով հնարավոր է իրականացնել պոլինիտրային միացությունների մասնակի վերականգնում, օրինակ՝ դինիտրոբենզոլից նիտրոանիլին ստանալ։
Նիտրոմիացությունների վերականգնումը կարող է իրականացվել նաև գազային փուլում ջրածնի հետ՝ որպես կատալիզատոր մետաղական պղնձի առկայությամբ։
Անիլինը ստացվում է նիտրոբենզոլը թիթեղով կամ երկաթով վերականգնելով՝ աղաթթվի առկայությամբ։
Անիլինը հիմք է (թեև թույլ) և, հետևաբար, թթուներով աղեր է առաջացնում։ Կրճատման ռեակցիայի ավարտից հետո այս աղերը քայքայվում են՝ ավելացնելով ալկալիներ.
Cl + NaOH a C 6 H 5 -NH 2 + NaCl + H 2 O
իսկ արձակված անիլինը թորվում է գոլորշու հետ:
ա) Նիտրոբենզոլի նվազեցում անագի հետ
Ռեակտիվներ:
Նիտրոբենզոլ...................18,5 գ (0,15 մոլ)
Անագ հատիկավոր.........36 գ (0,35 մոլ)
Աղաթթու կոնց.......80 մլ (մոտ 1 մոլ)
Նատրիումի հիդրօքսիդ; կալցիումի քլորիդ; եթեր; կաուստիկ կալիում
Կլոր հատակով կես լիտրանոց կոլբայի մեջ ավելացնում են անագ և նիտրոբենզոլ, ավելացնում են 10 մլ աղաթթու և կոլբը փակում են խցանով, որի մեջ տեղադրված է լայն ապակե խողովակ, որը ծառայում է որպես ռեֆլյուքսային կոնդենսատոր։ Կոլբայի պարունակությունը լավ խառնվում է։ Որոշ ժամանակ անց սկսվում է բուռն ռեակցիա, որն ուղեկցվում է խառնուրդի ուժեղ տաքացմամբ։ Եթե ռեակցիան շատ բուռն է ընթանում, դուք պետք է կոլբը որոշ ժամանակ ընկղմեք սառը ջրի մեջ:
Կոլբայի մեջ աստիճանաբար ավելացրեք աղաթթվի մնացած քանակությունը՝ անընդհատ պահպանելով ռեակցիայի բուռն ընթացքը։ Ամբողջ թթուն ավելացնելուց հետո կոլբը 1 ժամ տաքացնում են ջրային բաղնիքում։
Դեռևս տաք լուծույթին ավելացրեք 30 մլ ջուր և աստիճանաբար ավելացրեք (մինչև ուժեղ ալկալային ռեակցիա) 45 գ նատրիումի հիդրօքսիդի լուծույթը 60 մլ ջրի մեջ։ Անիլինը և ջրի գոլորշին թորվում են տաք հեղուկից (սարքը ներկայացված է նկ. 18-ում): Ստացողի մեջ հավաքվում է ջրային անիլինային էմուլսիա, որն աստիճանաբար առանձնանում է։ Այն բանից հետո, երբ ամբողջովին թափանցիկ թորումը սկսում է դուրս գալ սառնարանից, մոտ 100 մլ հեղուկ է թորվում:
Անիլինը նկատելիորեն լուծվում է ջրի մեջ (100 գ ջուրը լուծում է 3 գ անիլին) և, հետևաբար, այն ջրային լուծույթից ավելի ամբողջությամբ մեկուսացնելու համար, ստացված արտադրանքը հագեցած է նատրիումի քլորիդով, որի խտացված լուծույթներում անիլինը գործնականում անլուծելի է: Յուրաքանչյուր 100 մլ ուսադիրի համար ավելացրեք 20-25 գ լավ աղացած նատրիումի քլորիդ։ Աղը խառնելով լուծում են և անիլինը արդյունահանում են եթերով՝ լուծույթը թափահարելով բաժանարար ձագարում հաջորդաբար 50, 30 և կրկին 30 մլ եթերով։
Եթերային համակցված էքստրակտները չորանում են կալիումի հիդրօքսիդի մի քանի կտորներով, եթերը թորվում է ջրային բաղնիքում, իսկ անիլինը թորվում է թորման փոքր կոլբայից՝ օգտագործելով օդային սառեցնող սարք:
Բերքատվությունը՝ մոտ 12 գ։
Տեմպը. կիպ. 184,4°; ծեծել քաշը 1.022.
բ) Նիտրոբենզոլի վերականգնումը երկաթով
Ռեակտիվներ:
Նիտրոբենզոլ...................18,5 գ (0,15 մոլ)
Երկաթ (նուրբ թեփ)......30գ (0,55գրամ)
Աղաթթու կոնց.......90 մլ (1,1 մոլ)
Նատրիումի հիդրօքսիդ; նատրիումի քլորիդ; եթեր; կաուստիկ կալիում
Աշխատանքը պետք է իրականացվի ձգման տակ.
Կես լիտրանոց կոլբայի մեջ ավելացնում են նիտրոբենզոլի և երկաթի լցոնումներ, այնուհետև ավելացնում են աղաթթու փոքր մասերում (մոտ 1-2 մլ): Թթվի յուրաքանչյուր ավելացումից հետո կոլբը փակվում է ռետինե խցանով, որի մեջ ապակե խողովակ 25-30 սմ երկարությամբ, և լավ խառնել կոլբայի պարունակությունը։ Երբ ավելացվում է 30 մլ աղաթթու, մնացած քանակությունը կարելի է ավելացնել ավելի մեծ չափաբաժիններով՝ յուրաքանչյուրը 10-20 մլ։ Եթե ռեակցիան շատ բուռն է ընթանում, ապա կոլբը պետք է սառեցվի ջրով: Ամբողջ թթուն ավելացնելուց հետո կոլբը տաքացնում են ևս կես ժամ եռացող ջրային բաղնիքում։ Նիտրոբենզոլի հոտի բացակայությունը ցույց է տալիս ռեակցիայի ավարտը: Այնուհետև ավելացվում է ալկալային լուծույթ, մինչև ռեակցիան ուժեղ ալկալային լինի, անիլինը թորվում է գոլորշու միջոցով և արդյունահանվում էթերով, ինչպես նկարագրված է նախորդ աշխատանքում:
մ-Նիտրոանիլինը ստացվում է մասնակի կրճատման արդյունքում մ-դինիտրոբենզոլ նատրիումի սուլֆիդ.
Ռեակտիվներ:
Դինիտրոբենզոլ......10 գ (0,06 մոլ)
Նատրիումի սուլֆիդի բյուրեղ.........25 գ (0,1 մոլ)
Աշխատանքները կատարվում են ձգման տակ.
250 մլ տարողությամբ կոլբայի մեջ 50 մլ ջուր տաքացրեք մինչև 85° և լցրեք մանր աղացած դինիտրոբենզոլի մեջ։ Ուժեղ խառնելով՝ ստացվում է դինիտրոբենզոլի բարակ կախույթ, որից հետո 20 մլ ջրին աստիճանաբար ավելացնում են նատրիումի սուլֆիդի լուծույթ։
Ռեակցիայի ավարտը որոշվում է՝ լուծույթի մի կաթիլ դնելով պղնձի սուլֆատի լուծույթով խոնավացած ֆիլտրի թղթի վրա։ Եթե առաջացած պղնձի սուլֆիդի սեւ բիծը 20 վայրկյանում չվերանա, ապա ռեակցիան կարելի է համարել ավարտված։
Լուծույթը սառչում է և թողնում մնա ամբողջ գիշեր։ Հաջորդ օրը ստացված նիտրոանիլինի բյուրեղները ծծվում և բյուրեղացվում են ջրից:
Կառուցվածքային բանաձեւ
Ճշմարիտ, էմպիրիկ կամ կոպիտ բանաձև. C6H5NO2
Նիտրոբենզոլի քիմիական կազմը
Մոլեկուլային քաշը՝ 123.111
Նիտրոբենզոլ- թունավոր օրգանական նյութ՝ նուշի հոտով։ Բանաձև C 6 H 5 NO 2.
Ֆիզիկական և քիմիական հատկություններ
Նիտրոբենզոլի տեսքը վառ դեղին բյուրեղներ է կամ յուղոտ հեղուկ (անգույն կամ կանաչադեղնավուն) դառը նուշի հոտով, ջրում չլուծվող (0,19% կշռով 297 Կ, 0,8% 350 Կ–ում)։ Ցույց է տալիս թույլ հիմնարար հատկություններ: Այն լուծվում է խտացված լուծույթներում (նման լուծույթները ջրով նոսրացնելիս նստվածք է ստանում)։ Այն անսահմանափակ կերպով խառնվում է դիէթիլ եթերի, բենզոլի և որոշ այլ օրգանական լուծիչների հետ: Թորված գոլորշու հետ։ բեկման ինդեքսը (նատրիումի D-գծի համար (589 նմ), 297K-ում) 1,5562: Գազային մոլեկուլների դիպոլային մոմենտը (դեբայներում) 4.22 Դ. Տեսակարար ջերմային հզորությունը 1.51 Ջ/(գ Կ.
Էլեկտրաֆիլային փոխարինում
Նիտրո խմբի էլեկտրոնների հեռացման ուժեղ ազդեցության պատճառով էլեկտրոֆիլ փոխարինման ռեակցիաները անցնում են մետա դիրքի, և ռեակցիայի արագությունը ցածր է բենզոլից:
- Նիտրացիա. Առաջանում է իզոմերների խառնուրդ՝ 93% մ-դինիտրոբենզոլ, 6,5% օ–դինիտրոբենզոլ և 0,5% պ–դինիտրոբենզոլ։
C 6 H 6 → C 6 H 5 NO 2 + C 6 H 4 (NO 2) 2 + C 6 H 3 (NO 2) 3 - Սուլֆոնացիա
- Հալոգենացում
C 6 H 5 NO 2 → m-Br-> C 6 H 4 -NO 2 + HBr
Չի ենթարկվում Friedel-Crafts ռեակցիայի
Նուկլեոֆիլային փոխարինում
C 6 H 5 NO 2 → o-HO-C 6 H 4 -NO 2 + p-HO-C 6 H 4 -NO 2
Եթերում մագնեզիումի օրգանական միացություններով մշակվելիս, ածխաջրածնային ռադիկալը որպես նուկլեոֆիլ մտնում է օրթո և պարա դիրքերը նիտրո խմբին (որը վերածվում է նիտրոզո խմբի)
C 6 H 5 NO 2 → o-R-C 6 H 4 -NO + p-R-C 6 H 4 -NO
Վերականգնում
Արոմատիկ նիտրոմիացությունների ամենակարևոր ռեակցիան դրանց վերականգնումն է առաջնային: Այս ռեակցիան հայտնաբերվեց 1842 թվականին Ն. Ն. Զինինի կողմից, ով առաջինն էր, որ ամոնիումի սուլֆիդի ազդեցությամբ նիտրոբենզոլը վերածեց անիլինի։ Ներկայումս կատալիտիկ հիդրոգենացումն օգտագործվում է արեններում նիտրո խումբը արդյունաբերական պայմաններում ամինախմբի վերածելու համար։ Կատալիզատորը որպես կրող օգտագործում է պղինձը սիլիկա գելի վրա: Կատալիզատորը պատրաստվում է նատրիումի սիլիկատային լուծույթում կախույթից պղնձի կարբոնատ քսելով և տաքացնելիս ջրածնով կրճատելով: Այս կատալիզատորի նկատմամբ անիլինի ելքը 98% է:
Երբեմն նիտրոբենզոլի անիլինի արդյունաբերական հիդրոգենացման ժամանակ նիկելն օգտագործվում է որպես կատալիզատոր՝ վանադիումի և ալյումինի օքսիդների հետ միասին։ Նման կատալիզատորը արդյունավետ է 250-300°-ի սահմաններում և հեշտությամբ վերականգնվում է օդով օքսիդացման ժամանակ: Անիլինի և այլոց բերքատվությունը կազմում է 97-98%: Նիտրոմիացությունների կրճատումը կարող է ուղեկցվել բենզոլային օղակի հիդրոգենացմամբ: Այդ պատճառով խուսափում են պլատինից, պալադիումից կամ Raney նիկելից՝ որպես անուշաբույր նյութերի արտադրության կատալիզատորներ:
Արդյունաբերության մեջ անիլինը ստացվում է պղնձի կամ նիկելի կատալիզատորի վրա նիտրոբենզոլի կատալիտիկ վերականգնմամբ, որը փոխարինել է նիտրոբենզոլը չուգունի բեկորներով վերականգնելու հնագույն մեթոդը։ ջրային լուծույթերկաթի քլորիդ և աղաթթու: Միջանկյալ արտադրանքներն են նիտրոզոբենզոլը և N-ֆենիլհիդրօքսիլամինը:
Նիտրոզոբենզոլ ստանալու մեկ այլ տարբերակ.
C 6 H 5 NO 2 → C 6 H 5 -NH-OH → C 6 H 5 -NO
Նատրիումի սուլֆիդով և նատրիումի հիդրոսուլֆիդով նիտրո խմբի վերածումը ամինային խմբի ներկայումս տեղին է միայն երկու նիտրո խմբերից մեկի մասնակի վերացման համար, օրինակ՝ m-dinitrobenzene կամ 2,4-dinitroaniline:
Նատրիումի սուլֆիդով պոլինիտրո միացությունների փուլային վերականգնման ժամանակ այս անօրգանական ռեագենտը վերածվում է նատրիումի տետրասուլֆիդի, որն ուղեկցվում է առաջացմամբ։
Շրջակա միջավայրի բարձր ալկալայնությունը հանգեցնում է ազօքսի և ազո և հիդրազո միացությունների ձևավորմանը որպես կողմնակի արտադրանք: Դրանից խուսափելու համար նատրիումի հիդրոսուլֆիդը պետք է օգտագործվի որպես վերականգնող նյութ, որտեղ այն չի գոյանում։
Ազօքսիբենզոլը կարելի է ստանալ նիտրոբենզոլի վերականգնումից՝ կալիումի հիդրօքսիդի, նատրիումի ամալգամի, ջրածնի ալկոհոլային լուծույթ՝ կապարի օքսիդի, մեթիլ սպիրտի և նատրիումի հիդրօքսիդի, նատրիումի մետօքսիդի և մեթիլ սպիրտի, կապարի օքսիդ՝ ալկալային կասեցման մեջ, դեքստրոզա՝ ալկալային: կասեցում, β-ֆենիլհիդրօքսիլամին:
Ազոբենզոլը կարելի է ստանալ, օրինակ, նիտրոբենզոլը նվազեցնելու միջոցով ցինկի փոշու հետ եռացնելով ջրային-ալկոհոլային լուծույթում։
Ավելի շատ կրճատված ածանցյալներ կարելի է ձեռք բերել էլեկտրաքիմիական եղանակով, էլեկտրոդների ճիշտ ընտրությամբ:
Հայտնի են նիտրոմիացությունների ամիդների (նատրիումի կամ ցինկի ամալգամներ, նատրիումի և ամոնիումի սուլֆիդներ) վերածելու մեթոդներ։
Անդորրագիր
Նիտրոբենզոլի (ինչպես նաև այլ նիտրոարենների) ստացման հիմնական մեթոդը նիտրացումն է բենզոլի (համապատասխանաբար՝ արենների) էլեկտրոֆիլ փոխարինման պայմաններում։ Էլեկտրաֆիլ մասնիկը նիտրոնիումի իոն NO 2 + է։
Օրինակ, արդյունաբերության մեջ նիտրոբենզոլը ստացվում է բենզոլի շարունակական նիտրացիայի միջոցով խտացված H 2 SO 4 և HNO 3 խառնուրդով 96-99% ելքով:
Լաբորատոր պայմաններում նիտրոբենզոլը ստացվում է նիտրացիայի միջոցով, օրինակ, հնարավոր է նիտրոբենզոլ ստանալ օքսիդացումով։ Նիտրոբենզոլի ածանցյալները օգտագործվում են որպես պայթուցիկ և որպես հրթիռային վառելիքի բաղադրիչներ։ Օծանելիքի արտադրությունում՝ որպես բուրավետ կամ հոտ ամրացնող նյութեր, ներառյալ արհեստական մուշկները։ Ինքը՝ նիտրոբենզոլը, նախկինում արտադրվել է «դառը նուշ» կամ «միրբան» յուղ անվան տակ։ Նիտրոբենզոլի որոշ ածանցյալներ օգտագործվում են լաքերի և ներկերի մեջ: Ոմանք օգտագործվում են բժշկության մեջ:
Թունավորություն
Կլանվում է մաշկի միջոցով, ուժեղ ազդեցություն է ունենում կենտրոնական նյարդային համակարգի վրա, խախտում է նյութափոխանակությունը, առաջացնում է լյարդի հիվանդություններ, հեմոգլոբինը օքսիդացնում է մետեմոգլոբինի։
Նիտրոբենզոլը անգույն հեղուկ է (տեխնիկական նիտրոբենզոլը գունավոր է դեղին) 211° եռման կետով։ Դառը նուշի հոտ ունի։
Նիտրոբենզոլի փորձարկման պատճառը թորումներից դառը նուշի սուր հոտն է՝ դրանցում հիդրոցիանաթթվի բացակայության դեպքում, իսկ երբեմն՝ բաց դեղին գույնի ծանր յուղոտ կաթիլների առկայությունը:
Նիտրոբենզոլի որակական հայտնաբերում. Թորվածքը խնամքով արդյունահանվում է փոքր չափաբաժիններով (5-10 մլ) եթերի մեջ: Եթերային համակցված էքստրակտները զտվում են չոր ֆիլտրի միջով, գոլորշիացվում, և նիտրոբենզոլը հայտնաբերվում է դինիտրոբենզոլի կամ անիլինի վերածվելուց հետո:
Նիտրոբենզոլի վերափոխումը դինիտրոբենզոլի իրականացվում է եթերը հեռացնելուց հետո մնացորդը նիտրացնող խառնուրդով մշակելով:
2 ժամվա ընթացքում։
Ստացված 1,3-դինիտրոբենզոլը արդյունահանվում է եթերով՝ նախապես 5 անգամ նոսրացնելով ռեակցիայի հեղուկը ջրով և չեզոքացնելով այն ջրային ամոնիակով։
Եթերը հեռացնելուց հետո մնացորդը լուծվում է հնարավոր փոքր քանակությամբ ացետոնի մեջ (մի քանի կաթիլ) և խառնվում մեթիլ սպիրտում կալիումի հիդրօքսիդի (կամ սոդայի) 2-4 կաթիլ լուծույթի հետ՝ դինիտրոբենզոլի, մանուշակի առկայությամբ։ գույնը հայտնվում է. Թորվածքում հայտնաբերվում է 0,5 մգ C 6 H 5 NO 2 (Ա. Ա. Վասիլևա):
Ռեակցիայի հավանական քիմիան.
Մեկուսացման պահին ջրածնի միջոցով նիտրոբենզոլի վերածումը անիլինի
Ռեակցիան անցնում է մի շարք միջանկյալ փուլերով.
Ստացված անիլինն արդյունահանվում է եթերով և ուսումնասիրվում անիլինի հետ ռեակցիաներով (տես Անիլին)։ Թորվածքի ամբողջ ծավալում հայտնաբերվում է 0,4 մգ նիտրոբենզոլ։
Թունաբանական նշանակությունը և նյութափոխանակությունը. Նիտրոբենզոլը որպես հոտավետ նյութ օգտագործվում է արդյունաբերության տարբեր ճյուղերում (օճառագործություն, կոշիկի լաքագործություն և այլն) և ներկերը լուծելու համար։ Դրանցով թունավորումը կարող է առաջանալ կա՛մ ինհալացիայի, կա՛մ մաշկի միջով ներթափանցման միջոցով։ Ինձ ունե՞ր: հարյուրավոր թունավորում նիտրոբենզոլով, ինչպես նաև դրա լուծույթներով էթիլային սպիրտով, ընդունված բանավոր:
Նիտրոբենզոլի փոքր քանակությունն առաջացնում է սրտխառնոց, փսխում և տհաճություն: Մեծ չափաբաժիններ ընդունելուց առաջանում են նյարդային համակարգից երևույթներ՝ ատաքսիա, ցնցող քայլվածք և այլն։ Արտաշնչված օդը նիտրոբենզոլի հոտ ունի, մաշկը ձեռք է բերում կապտամոխրագույն երանգ, որը պայմանավորված է արյան մեջ մետ-հեմոգլոբինի ձևավորմամբ։ Մահացու չափաբաժինՆիտրոբենզոլը մարդկանց համար անհայտ է: Գրականությունը ցույց է տալիս, որ մահը կարող է առաջանալ նույնիսկ 2 կաթիլ նիտրոբենզոլից:
Թունավորված պատյաններ բացելիս բնորոշ է նիտրոբենզոլի երկարատև հոտը, որը հիշեցնում է հիդրոցիանաթթու։ Հիդրոցիանաթթվով թունավորման դեպքում բացվելուց հետո այս հոտը որովայնի խոռոչըարագ անհետանում է. Արյան և օրգանների գույնը շոկոլադե է։ Արյունը մածուցիկ է և երկար ժամանակ չի մակարդվում։ Նկատվում է բոլոր օրգանների երակային հիպերմինիա։
Մարմնի մեջ ներմուծված նիտրոբենզոլը դանդաղորեն դուրս է գալիս դրանից: Այս արտազատման մի մասը տեղի է ունենում թոքերի միջոցով (դառը նուշի հոտը բերանից պահպանվում է մի քանի օր): Թունավորված մարդկանց մեզը պարունակում է պարամինոֆենոլ՝ ծծմբաթթվի հետ զուգակցված միացության տեսքով։
Նիտրոբենզոլը բավականին արագ անհետանում է դիակի օրգաններից՝ վերականգնվելով քայքայման ժամանակ առաջացած ջրածնի սուլֆիդով։
Հեղինակ՝ Քիմիական հանրագիտարան Կնունյանց Ի.ԼՆԻՏՐՈԲԵՆԶԻՆ(միրբանի յուղ) C 6 H 5 MO 2, մոլեկուլային քաշը՝ 123,11, անգույն։ կամ կանաչավուն դեղնավուն յուղոտ հեղուկ՝ դառը նուշի հոտով; հալման կետը 5,85 °C, եռման կետը 211,03 °C, 108,2 ° / 30 մմ Hg; դ 4 20 1.2037; n D 20 1,1562, ժ 2,165 մՊա: s (15°C), 1,634 մՊա: s (30 ° С); գ 4,335. 10 -6 Ն / մ; C 0 p 0,1774 կՋ / (կգ K); DH 0 arr -17,165 կՋ/մոլ, DH 0 այրվածք (հեղուկի համար) -3094,88 կՋ/մոլ, DH 0 էքս 46,05 կՋ/մոլ, DH 0 նախկին 58,19 կՋ/մոլ: -30 °C - մոնոկլինիկական համակարգի բյուրեղներ (a = 0,386 նմ, b = 1,165 նմ, c = 1,324 նմ, b = 95,58 °, z = 4): Վատ է լուծվում ջրում (0,19% կշռի 20 °C, 0,8% 80 °C ջերմաստիճանում);
բոլոր առումներով խառնվում է դիէթիլ եթերի, բենզոլի հետ; լավ sol. այլ օրգանական լուծիչներում՝ թորված գոլորշու հետ։Ըստ
քիմիական հատկություններ
- բնորոշ անուշաբույր նիտրո միացություն: Էլեկտրոֆ. փոխարինումը (քլորացում, նիտրացում, սուլֆոնացում) ավելի դժվար է, քան բենզոլի դեպքում, ինչը պայմանավորված է NO 2 խմբի էլեկտրոնները քաշող ուժեղ ազդեցությամբ։ Փոխարինումը տեղի է ունենում հիմնականում մետա դիրքում: ՆԻՏՐՈԲԵՆԶՈԼԻ նիտրացումը կատարվում է 1 կամ 2 սխեմայի համաձայն.
Արդյունաբերության մեջ ՆԻՏՐՈԲԵՆԶԻՆ ստանալու համար բենզոլի նիտրացման շարունակական պրոցես կոնց. HNO 3 և H 2 SO 4; եկամտաբերությունը 96-99%: Լաբորատորիայում ՆԻՏՐՈԲԵՆԶՈՆ ստանում են HNO 3 (խտությունը 1,4 գ/սմ 3) և H 2 SO 4 (1,84 գ/սմ 3) խառնուրդին բենզոլ ավելացնելով 55-60 ° C 1:1 հարաբերակցությամբ; պահման ժամանակը 45 րոպե; եկամտաբերությունը 81%:
ՆԻՏՐՈԲԵՆԶՈՆԸ որոշվում է բևեռագրական կամ թթվային միջավայրում TlCl 2-ով կամ TiSO 4-ով ռեդուկցիայի միջոցով, որին հաջորդում է ավելցուկային Ti 2+ տիտրումը, ինչպես նաև NITROBENZEN-ը վերափոխում է m-դինիտրոբենզոլի` վերջինիս գունամետրիկ որոշմամբ: ՆԻՏՐՈԲԵՆԶԻՆԸ 10% KOH լուծույթը դառնում է վարդագույն:
ՆԻՏՐՈԲԵՆԶԻՆԸ թունավոր է և ներծծվում է մաշկի միջոցով; ուժեղ ազդեցություն ունի կենտրոնականի վրա նյարդային համակարգ, խախտում է նյութափոխանակությունը, առաջացնում է լյարդի հիվանդություններ, հեմոգլոբինը օքսիդացնում է մետ-հեմոգլոբինի; MPC 3 մգ/մ3: Բռնկման կետը 88 °C, բռնկման ջերմաստիճանը 482 °C:
ՆԻՏՐՈԲԵՆԶԻՆԸ անիլինի արտադրության համար հումք է, որը ազոտ պարունակող անուշաբույր միացություն է (օրինակ՝ բենզիդին, քինոլին, ազոբենզոլ);
ցելյուլոզային եթերի լուծիչ; մետաղների փայլեցնող միացությունների բաղադրիչ:
ԱՄՆ-ում տարեկան արտադրվում է ավելի քան 250 հազար տոննա ՆԻՏՐՈԲԵՆԶԻՆ
Գրականություն՝ Օրլովա Է. Յու., Բարձր պայթուցիկ նյութերի և նյութերի քիմիա և տեխնոլոգիա, 3-րդ հրատ., Լ., 1981; Kirk-Othmer հանրագիտարան, 3 ed., v. 15, Ն.Յ., 1981։
V. I. Էրաշկո. m-ՆԻՏՐՈԲԵՆԶՈԼՖՈՆԹԹՈՒ
ՆԻՏՐՈԲԵՆԶԻՆՆ ունի անուշաբույր նիտրոմիացությունների և բենզոլ սուլֆոնաթթուների հատկություններ:
SOCl 2-ի հետ 70 ° C ջերմաստիճանում այն առաջացնում է համապատասխան անհիդրիդ (հալման կետ 130-140 ° C) սուլֆոնիլ քլորիդի խառնուրդով (հալման կետ 142 ° C), 180-200 ° C ջերմաստիճանում դրանք վերածվում են մ-դիքլորբենզոլի: K-աղ ՆԻՏՐՈԲԵՆԶՈՆԸ PCl 5-ով 100 °C-ում վերածվում է 3-նիտրոբենզոլսուլֆոնիլքլորիդի (հալման կետը 63-64 °C), Na-աղի՝ PBr 3-ի և PBr 5-ի խառնուրդով՝ բիս-(3-նիտրոֆենիլ) դիսուլֆիդի:
ՆԻՏՐՈԲԵՆԶԻՆԸ հեշտությամբ նվազեցվում է տարբեր նյութերի ազդեցության տակ: Այսպիսով, Fe-ի ազդեցությունը H 2 SO 4-ում, հիդրազինը ջրային-ալկոհոլային ալկալիում և կատալիտիկ հիդրոգենացումը Pd-ի կամ Ni-ի առկայության դեպքում հանգեցնում է 3-ամինոբենզոլսուլֆոնիկ թթվի (մեթանիաթթու); Al-ի վերածումը նոսր H2SO4-ի 100°C-ում մինչև 5-amino-2-hydroxybenzenesulfonic թթու:
Ջրածնի սուլֆիդով NaHS-ի կամ Zn-ի լուծույթում ալկալիական լուծույթում ՆԻՏՐՈԲԵՆԶՈՆ-ը վերածվում է նախ ազոբենզոլ-3,3»-դիսուլֆոնաթթվի (II բանաձև), այնուհետև՝ հիդրազոբենզոլ-3,3-դիսուլֆոնաթթվի (III); վերջինս կոնց. HCl-ը 20 °C-ում վերադասավորվում է բենզիդին-2,2»-դիսուլֆոնաթթվի (IV):
ՆԻՏՐՈԲԵՆԶՈՆ օքսիդացնող նյութ; օքսիդացում-վերականգնում
24 °C ջերմաստիճանում ջրի պոտենցիալը կազմում է 0,06 Վ (pH 0,76); 0,03 Վ (pH 3,76);
